7,8-dihydro-2,12-dimethyl-6H-dipyrido[1,2-a:2',1'-c][1,4]diazepinediium dibromide | 5875-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 7,8-dihydro-2,12-dimethyl-6H-dipyrido[1,2-a:2',1'-c][1,4]diazepinediium dibromide
• 英文别名: 7,8-dihydro-2,12-dimethyl-6H-dipyrido<1,2-a:2',1'-c><1,4>diazepinediium dibromide；2,12-dimethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido<1,2-a:2',1'-c><1,4>diazepinium dibromide；2,12-dimethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a:2',1'-c][1,4]diazepinediium dibromide；2,12-dimethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]-[1,4]diazepinium dibromide
• CAS: 5875-57-0
• 化学式: 2Br*C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 386.129
• InChiKey: HSYUPMXFYUQJOG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  7.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-2,12-dimethyl-6H-dipyrido[1,2-a:2',1'-c][1,4]diazepinediium dibromide 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些低电位紫精化合物的自由基阳离子。还原电位和电子转移反应

  摘要：

  某些吡嗪二酮，二氮杂二氮杂和重氮电影二茂氮化合物被甲基V 2+取代后的单电子还原电位（E 1）已通过脉冲辐射分解法从参考化合物的单电子转移平衡位置确定。对于1,7,7-二氢-2,11-二甲基二吡啶基-[1,2- a：2'，1'- c ]吡嗪二溴化物（V21 2 +），E 1的范围为–491±6 mV（vs NHE）-对于6,7,8,9-tetrahydro-2,3,12,13-tetramethyldipyrido [1,2- a：2'，1'- c ] [1,4] dizocinediium dibromide （V42 2+）。

  DOI：

  10.1039/f19848002693
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 1,3-二溴丙烷 反应 12.0h， 以83%的产率得到7,8-dihydro-2,12-dimethyl-6H-dipyrido[1,2-a:2',1'-c][1,4]diazepinediium dibromide
  参考文献：
  名称：

  重新审视磷酸脱氧木酮糖途径中的 IspH 催化系统：实现高活性

  摘要：

  从两个 C(5) 异戊二烯构件、异戊二烯基二磷酸 (IPP) 及其异构体二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 中，类异戊二烯家族的 30 000 多个成员在自然界中使用两种生物合成途径构建而成，甲羟戊酸 (MVA) 途径和磷酸脱氧木酮糖 (DXP) 途径。DXP 通路的 IspH 是一种含有铁硫簇的蛋白质，催化 DXP 通路的还原脱水反应。在文献中，广泛的大肠杆菌 IspH 活动已被报道（2.0 nmol min(-1) mg(-1) 到 3.4 micromol min(-1) mg(-1)）。对于如此广泛的活性，反应测定是在许多不同条件下进行的，无法直接比较活性和确定导致 IspH 活性如此巨大差异的关键因素。在这项工作中，我们系统地研究了氧化还原介质在 IspH 催化中的作用，使用大肠杆菌 IspH 作为酶，连二亚硫酸盐作为最终电子源。我们的研究不仅表明了铁硫簇的重要性，而且相对于大肠杆菌

  DOI：

  10.1021/ja903778d
• 作为试剂：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-[[[[3-[2-(2-苯甲酰硫乙基氨基甲酰)乙基氨基甲酰]-3-羟基-2,2-二甲基-丙氧基]-羟基-磷酰]氧基-羟基-磷酰]氧基甲基]-4-羟基-四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 在 3-吗啉丙磺酸 、 titanium(III) citrate 、 7,8-dihydro-2,12-dimethyl-6H-dipyrido[1,2-a:2',1'-c][1,4]diazepinediium dibromide 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 反应 0.01h， 生成 1,5-dienoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Reversible Biological Birch Reduction at an Extremely Low Redox Potential

  摘要：

  The Birch reduction of aromatic rings to cyclohexadiene compounds is widely used in chemical synthesis and requires solvated electrons, the most potent reductants known in organic chemistry. Benzoyl-coenzyme A (CoA) reductases (BCR) are key enzymes in the anaerobic bacterial degradation of aromatic compounds and catalyze an analogous reaction under physiological conditions. Class I BCRs are FeS enzymes and couple the reductive dearomatization of benzoyl-CoA to cyclohexa-1,5-diene-1-carboxyl-CoA (dienoyl-CoA) to a stoichiometric ATP hydrolysis. Here, we report on a tungsten-containing class II BCR from Geobacter metallireducens that catalyzed the fully reversible, ATP-independent dearomatization of benzoyl-CoA to dienoyl-CoA. BCR additionally catalyzed the disproportionation of dienoyl-CoA to benzoyl-CoA/monoenoyl-CoA and the four- and six-electron reduction of benzoyl-CoA in the presence of a reduced low-potential bridged 2,2'-bipyridyl redox dye. Reversible redox titration experiments in the presence of this redox dye revealed a midpoint potential of E-0'= -622 mV for the benzoyl-CoA/dienoyl-CoA couple, which is far below the values of other known reversible substrate/product redox couples in enzymology. This work demonstrates the efficiency of reversible metalloenzyme catalysis, which in chemical synthesis can only be achieved under essentially irreversible conditions.

  DOI：

  10.1021/ja103448u

文献信息

• Diquat Derivatives: Highly Active, Two-Dimensional Nonlinear Optical Chromophores with Potential Redox Switchability
  作者：Benjamin J. Coe、John Fielden、Simon P. Foxon、James A. Harris、Madeleine Helliwell、Bruce S. Brunschwig、Inge Asselberghs、Koen Clays、Javier Garín、Jesús Orduna

  DOI：10.1021/ja103289a

  日期：2010.8.4

  optical (NLO) responses with reversible redox chemistry. The chromophores have been characterized as their PF(6)(-) salts by using various techniques including electronic absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. Their visible absorption spectra are dominated by intense pi --> pi* intramolecular charge-transfer (ICT) bands, and all show two reversible diquat-based reductions. First hyperpolarizabilities

  在本文中，我们详细研究了双季铵化 2,2'-联吡啶 (diquat) 衍生物的构效关系。已经合成了 16 种新的发色团，在氨基电子供体取代基、π 共轭桥和烷基双季铵化单元中发生了变化。我们的目标是将非常大的二维 (2D) 二次非线性光学 (NLO) 响应与可逆氧化还原化学结合起来。通过使用各种技术，包括电子吸收光谱和循环伏安法，生色团已被表征为它们的 PF(6)(-) 盐。它们的可见吸收光谱以强烈的 pi --> pi* 分子内电荷转移 (ICT) 带为主，并且都显示出两种基于敌草快的可逆还原。通过使用 800 nm 激光的超瑞利散射测量了第一超极化率 beta，ICT 波段的斯塔克光谱提供了估计的静态第一超极化率 beta(0)。直接和间接导出的 beta 值很大，并且随着 pi 共轭程度和电子供体强度的增加而增加。扩展季铵化烷基链接总是会增加 ICT 能量并降低敌草快减少的 E(1/2)
• Conformational studies of annulated 2,2'-bipyridinium salts
  作者：Carmen Campa、Jaime Camps、Jose Font、Pedro De March

  DOI：10.1021/jo00380a008

  日期：1987.2
• Chiral anion-mediated asymmetric induction onto chiral diquats
  作者：Chiara Pasquini、Valérie Desvergnes-Breuil、Jonathan J. Jodry、Antonella Dalla Cort、Jérôme Lacour

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02163-3

  日期：2002.1

  Diquats-which are important electron transfer agents in biological and photocatalytic systems, as well as structural templates for efficient supramolecular synthesis- are noteworthy for their axial chirality and have been so far reported only in racemic form due to the rapid interconversion between the atropoisomers. We now, report the first example of configurational ordering of chiral diquats through their asymmetric ion pairing with novel hexacoordinated phosphate anions TRISPHAT, HYPHAT and BINPHAT. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.