Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[(Z)-2-(2-cyano-ethoxy)-vinyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 30040-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[(Z)-2-(2-cyano-ethoxy)-vinyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 30040-55-2
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃
• 分子量: 411.585
• InChiKey: FBCPOCUKPBYPLY-IBWHEKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[(Z)-2-(2-cyano-ethoxy)-vinyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Pregnadien
  参考文献：
  名称：

  Cyanoethylations and Michael additions. V. The synthesis of allylic cyclohexenols by γ-cyanoethylation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones. Part V

  摘要：

  这段文字的中文翻译如下： 研究表明，对3β-乙酰氧基-21-甲基-5α-孕-17-烯-21-酮进行氰乙基化反应，在一定程度上导致丙烯腈加到γ位，同时发生环化反应，因此先前报道的α，β-不饱和羰基化合物的环-γ-氰乙基化反应并不仅限于醛类化合物。然而，这种共轭酮的主要反应产物是α-氰乙基衍生物。反应时间的变化并不影响α-和γ-氰乙基产物的比例；这一发现对于机理的考虑有重要意义；特别是，基于反应物和α-和γ-氰乙基产物之间存在平衡的假设的解释被排除。研究表明，观察到的γ-加成，特别是在α，β-不饱和醛类化合物的情况下，并非由于立体位阻，也不是由于阴离子中存在异常的电荷分布。进一步研究表明，在碱存在的情况下，具有适当几何构型的氧-氰乙基化的α，β-不饱和醛类化合物的丙腈基团会转移到原始醛类化合物的γ位，并且发生环化反应，从而从这种氰基烯醇醚中得到与直接氰乙基化自由醛类化合物相同的产物。基于这一发现，可以初步提出涉及这种转移反应的α，β-不饱和羰基化合物的环-γ-氰乙基化反应机理。

  DOI：

  10.1139/v70-572
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-17(20)ξ-en-21-al 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[(Z)-2-(2-cyano-ethoxy)-vinyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyanoethylations and Michael additions. V. The synthesis of allylic cyclohexenols by γ-cyanoethylation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones. Part V

  摘要：

  这段文字的中文翻译如下： 研究表明，对3β-乙酰氧基-21-甲基-5α-孕-17-烯-21-酮进行氰乙基化反应，在一定程度上导致丙烯腈加到γ位，同时发生环化反应，因此先前报道的α，β-不饱和羰基化合物的环-γ-氰乙基化反应并不仅限于醛类化合物。然而，这种共轭酮的主要反应产物是α-氰乙基衍生物。反应时间的变化并不影响α-和γ-氰乙基产物的比例；这一发现对于机理的考虑有重要意义；特别是，基于反应物和α-和γ-氰乙基产物之间存在平衡的假设的解释被排除。研究表明，观察到的γ-加成，特别是在α，β-不饱和醛类化合物的情况下，并非由于立体位阻，也不是由于阴离子中存在异常的电荷分布。进一步研究表明，在碱存在的情况下，具有适当几何构型的氧-氰乙基化的α，β-不饱和醛类化合物的丙腈基团会转移到原始醛类化合物的γ位，并且发生环化反应，从而从这种氰基烯醇醚中得到与直接氰乙基化自由醛类化合物相同的产物。基于这一发现，可以初步提出涉及这种转移反应的α，β-不饱和羰基化合物的环-γ-氰乙基化反应机理。

  DOI：

  10.1139/v70-572