N-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide | 656827-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-5-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide
• CAS: 656827-57-5
• 化学式: C₂₂H₁₇ClFN₃O₃S
• 分子量: 457.913
• InChiKey: HSDMBJNTVGGYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R,E)-3-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-N-((S)-2-sulfamoylpropyl)-N'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR 1 ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文公开了适用于治疗疾病的化合物，例如糖尿病疾病、血脂异常疾病、心血管疾病、炎症疾病、肝脏疾病、癌症、肥胖症或其并发症。还公开了含有一种或多种化合物的组合物以及化合物在治疗受试者疾病中的用途。

  公开号：

  WO2023196556A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学特性和新型的3,4-diarylpyrazolines作为有效和选择性CB（1）大麻素受体拮抗剂的分子模型研究。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3,4-二芳基吡唑啉并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体测定中进行了评估。3,4-diarylpyrazolines引起有效的体外CB（1）拮抗活性，并通常表现出高CB（1）vs CB（2）受体亚型选择性。一些关键代表在CB激动剂诱导的血压模型和CB激动剂诱导的体温过低模型中，口服给药后均显示出强大的体内药理活性。外消旋体67的手性分离，然后进行结晶和X射线衍射研究，阐明了Eutomer 80（SLV319）在其C（4）位置的绝对构型为4S。生物分析研究显示，候选发育80的中枢神经系统血浆比例很高。分子建模研究表明80与已知的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A）之间存在相对紧密的三维结构重叠。对80的X射线衍射数据的进一步分析表明，存在分子内氢键，这已通过计算方法得到了证实。计算模型和X射线衍射数据表明体内非活性化合物6中分子内氢键的模式不同。此外，

  DOI：

  10.1021/jm031019q