(R)-2-naphthylmethyl p-tolyl sulfoxide | 1308833-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-naphthylmethyl p-tolyl sulfoxide
• CAS: 1308833-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₆OS
• 分子量: 280.39
• InChiKey: WKJIAQMIFZXXPP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基甲基对甲苯基硫醚 在 过氧化氢异丙苯 、 C₂₇H₃₁NO₄Ti 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-2-萘基甲基对甲苯基亚砜 、 (R)-2-naphthylmethyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  面对面与面对面芳香相互作用的立体选择性控制：C3-TiIV氨基三烷磺酸硫氧化催化剂的情况

  摘要：

  已经通过使用对映体纯的Ti IV三烷醇胺络合物检查了不同官能化的苄基苯硫醚的立体选择性氧化。这些配合物以良好的立体选择性有效地催化了磺氧化反应。数据突显了Ti IV络合物的芳环与属于底物的芳环之间的立体效应和非共价π-π相互作用对立体选择性的贡献。对映体过量已与反应的硫化物的静电势面（EPS）相关。总体研究得出了一种机械解释，该解释解释了系统的立体选择性，并剖析了芳香和空间相互作用在立体选择性过程中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200902072

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。