2-Methylene-3-oxo-1H-hexahydropyrrolizine | 86953-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 2-Methylene-3-oxo-1H-hexahydropyrrolizine
• 英文别名: 2-methylenehexahydro-3H-pyrrolizin-3-one；2-methylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 86953-99-3
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: PDMPLASCBBZUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-3-oxo-1H-hexahydropyrrolizine 、 乙醇 生成 2-methylhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  MORI, MIWAKO;WASHIOKA, YUMIKO;URAYAMA, TAKAO;YOSHIURA, KAGARI;CHIBA, KATS+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4058-4067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Penten-1-胺 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 2-Methylene-3-oxo-1H-hexahydropyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族烯基酰胺需氧氧化环化制备吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588502

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides
  作者：Wei Du、Qiangshuai Gu、Yang Li、Zhenyang Lin、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03410

  日期：2017.1.20

  The catalyst system of Pd(TFA)2/(S,S)-diPh-pyrox is reported to promote the highly efficient enantioselective oxidative cascade cyclization of alkene-tethered aliphatic acrylamides under mild aerobic conditions. A series of pyrrolizidine derivatives have been synthesized in good yield and excellent enantioselectivity. Deuterium-labeling experiments have revealed that the reaction proceeded through

  据报道，Pd（TFA）2 /（S，S）-diPh-pyrox的催化剂体系可在温和的好氧条件下促进链烯键合的脂肪族丙烯酰胺的高效对映选择性氧化级联环化反应。已经以高收率和优异的对映选择性合成了一系列吡咯并咪唑衍生物。氘标记实验表明，该反应以高选择性通过反氨基palpalation（anti -AP）途径进行。已计算出抗-AP步骤的过渡态，以说明观察到的对映选择性。
• Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons
  作者：Miwako Mori、Yumiko Washioka、Takao Urayama、Kagari Yoshiura、Katsumi Chiba、Yoshio Ban

  DOI：10.1021/jo00170a037

  日期：1983.11