6-methyl-2-methylamino-8-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-O4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-7(8H)-pteridinone | 701285-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-methylamino-8-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-O4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-7(8H)-pteridinone
• 英文别名: 6-methyl-2-methylamino-8-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-O⁴-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-7(8H)-pteridinone
• CAS: 701285-28-1
• 化学式: C₃₇H₃₆N₆O₉
• 分子量: 708.728
• InChiKey: NIFSOCBNLYHIHM-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  186.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-methylamino-8-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-O4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-7(8H)-pteridinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到6-methyl-2-methylamino-8-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(3H),7(8H)-pteridinedione
  参考文献：
  名称：

  核苷。LXV。新蝶啶-N8-核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1

  DOI：

  10.1081/ncn-120027817
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 8-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methyl-2-methylsulfonyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-8H-pteridin-7-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到6-methyl-2-methylamino-8-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-O4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-7(8H)-pteridinone
  参考文献：
  名称：

  核苷。LXV。新蝶啶-N8-核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1

  DOI：

  10.1081/ncn-120027817