N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine methyl ester | 213550-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: (S)-3-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 213550-24-4
• 化学式: C₂₇H₂₆F₃NO₆
• 分子量: 517.502
• InChiKey: QGHPZCJEWWEWIA-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-hydroxymethyl-ethyl}-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸醇衍生的无环核苷类似物掺入寡核苷酸：对双链体和三链体形成的影响

  摘要：

  亚磷酰胺6a-c易于通过原始方法制备，并用于将丝氨酸衍生的单元I-III掺入寡核苷酸中，与其天然类似物相比，它们在双链和三链体形成中的htbridization能力降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01268-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 methyl N-trifluoroacetylserinate 在 吡啶 作用下， 以99%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 DNA 的不对称催化的新基准：修饰 DNA/RNA 混合系统的普遍性

  摘要：

  通过利用 DNA 双螺旋的手性，化学家们已经能够获得具有定制功能的新型、可靠、选择性和环境友好的生物混合催化系统。尽管如此，尽管多年来在基于 DNA 的不对称催化领域取得了所有进展，但仍然面临许多挑战，特别是在设计具有广泛反应性和前所未有的选择性的“通用”催化剂时。合理的设计和多轮选择使我们能够接近这个目标。我们在此报告了一种具有共价连接联吡啶配体的 DNA/RNA 混合催化系统的开发，该系统在当前 DNA 工具箱中表现出无与伦比的选择性水平，并为不对称催化开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00271

文献信息

• [EN] siRNAs WITH AT LEAST TWO LIGANDS AT DIFFERENT ENDS<br/>[FR] ARNSI POSSÉDANT AU MOINS DEUX LIGANDS À DEUX EXTRÉMITÉS DISTINCTES
  申请人：SILENCE THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2019193189A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  There is provided inter alia a conjugate for inhibiting expression of a target gene in a cell, said conjugate comprising a nucleic acid portion and ligand portions, said nucleic acid portion comprising at least one duplex region that comprises at least a portion of a first RNA strand and at least a portion of a second RNA strand that is at least partially complementary to the first strand, wherein said first strand is at least partially complementary to at least a portion of RNA transcribed from said target gene, said ligand portions comprising a linker moiety and a targeting ligand for in vivo targeting of cells and being conjugated exclusively to the 3' and/or 5' ends of one or both RNA strands, wherein the 5' end of the first RNA strand is not conjugated, wherein: (i) the second RNA strand is conjugated at the 5' end to the targeting ligand, and wherein (a) the second RNA strand is also conjugated at the 3' end to the targeting ligand and the 3' end of the first RNA strand is not conjugated; or (b) the first RNA strand is conjugated at the 3' end to the targeting ligand and the 3' end of the second RNA strand is not conjugated; or (c) both the second RNA strand and the first RNA strand are also conjugated at the 3' ends to the targeting ligand; or (ii) both the second RNA strand and the first RNA strand are conjugated at the 3' ends to the targeting ligand and the 5' end of the second RNA strand is not conjugated.

  提供了一种用于抑制细胞中靶基因表达的共轭物，该共轭物包括核酸部分和配体部分，所述核酸部分包括至少一个双链区域，该区域包括至少部分第一RNA链和至少部分第二RNA链，该第二RNA链至少部分与第一链互补，其中所述第一链至少部分与从所述靶基因转录的RNA的至少部分互补，所述配体部分包括连接子基团和用于体内细胞靶向的靶向配体，并且仅连接到一个或两个RNA链的3'和/或5'末端，其中第一RNA链的5'末端未连接，其中：(i) 第二RNA链在5'末端连接到靶向配体，其中(a) 第二RNA链还在3'末端连接到靶向配体，且第一RNA链的3'末端未连接；或(b) 第一RNA链在3'末端连接到靶向配体，且第二RNA链的3'末端未连接；或(c) 第二RNA链和第一RNA链的3'末端均连接到靶向配体；或(ii) 第二RNA链和第一RNA链的3'末端均连接到靶向配体，且第二RNA链的5'末端未连接。
• 一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN114853829A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本公开提供了一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途。具体而言，本公开提供一种配体，结构如式(I)所示，本公开提供的配体通过与核酸缀合达到了优异的表达抑制效果。