N-{(R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-hydroxymethyl-ethyl}-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide | 179472-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-{(R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-hydroxymethyl-ethyl}-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxypropan-2-yl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide
• CAS: 179472-03-8
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₇
• 分子量: 559.619
• InChiKey: CAPXOLGWYCEZQW-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-{(R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-hydroxymethyl-ethyl}-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid (S)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]-propyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸醇衍生的无环核苷类似物掺入寡核苷酸：对双链体和三链体形成的影响

  摘要：

  亚磷酰胺6a-c易于通过原始方法制备，并用于将丝氨酸衍生的单元I-III掺入寡核苷酸中，与其天然类似物相比，它们在双链和三链体形成中的htbridization能力降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01268-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-hydroxymethyl-ethyl}-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸醇衍生的无环核苷类似物掺入寡核苷酸：对双链体和三链体形成的影响

  摘要：

  亚磷酰胺6a-c易于通过原始方法制备，并用于将丝氨酸衍生的单元I-III掺入寡核苷酸中，与其天然类似物相比，它们在双链和三链体形成中的htbridization能力降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01268-4

文献信息

• Control of the Chirality and Helicity of Oligomers of Serinol Nucleic Acid (SNA) by Sequence Design
  作者：Hiromu Kashida、Keiji Murayama、Takasuke Toda、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1002/anie.201006498

  日期：2011.2.7

  Mimicking the masters: An artificial nucleic acid, serinol nucleic acid (SNA), formed oligomers in which natural nucleobases were tethered through its 2‐amino‐1,3‐propanediol (serinol) scaffold. These SNA oligomers have two unique properties: their chirality is controllable by sequence design and can be inverted by reversing the sequence (see picture), and they can cross‐hybridize with DNA and RNA

  模仿大师：人工核酸丝氨醇核酸（SNA）形成了寡聚体，其中天然核碱基通过其2-氨基-1,3-丙二醇（serinol）支架被束缚。这些SNA低聚物具有两个独特的特性：它们的手性可通过序列设计控制，并且可以通过反转序列来反转（参见图片），并且它们可以与DNA和RNA杂交并具有足够的热稳定性。
• Amino acid nucleic acids: synthesis and hybridization properties of a novel class of antisense oligonucleotides
  作者：Kanda S. Ramasamy、Wilfried Seifert

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00320-4

  日期：1996.8

  Oligonucleotides containing novel phoshoramidite 12 were synthesized and studied for their hybridization properties for the first time. Interestingly, these modified oligonucleotides showed a remarkable resistance to exonuclease. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd