(S)-1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methylpiperazine | 511254-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methylpiperazine
• 英文别名: Piperazine, 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-(phenylmethyl)-, (2S)-；(2S)-1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methylpiperazine
• CAS: 511254-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂
• 分子量: 300.831
• InChiKey: NYCGQZQKMQVFHP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methylpiperazine 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (S)-3-[4-(4-chlorophenyl)-2-methylpiperazin-1-ylmethyl]pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the dopamine D4 receptor ligand FAUC 113 with planar- and central-chirality

  摘要：

  employing yeast enzymes, natural amino acids and the Jacobsen's catalyst as sources of chirality, we have synthesized pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives with central- and planar-chirality as analogs of the dopamine D4 receptor ligand FAUC 113. In vitro binding experiments displayed enhanced D2 and D3 affinity for both enantiomers of the [2.2]paracyclophane 3. The C-methylpiperazine (R)-4a revealed excellent D4 selectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00639-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 (2S)-1-苄基-2-甲基哌嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the dopamine D4 receptor ligand FAUC 113 with planar- and central-chirality

  摘要：

  employing yeast enzymes, natural amino acids and the Jacobsen's catalyst as sources of chirality, we have synthesized pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives with central- and planar-chirality as analogs of the dopamine D4 receptor ligand FAUC 113. In vitro binding experiments displayed enhanced D2 and D3 affinity for both enantiomers of the [2.2]paracyclophane 3. The C-methylpiperazine (R)-4a revealed excellent D4 selectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00639-0