ethyl 2-diazo-3-[2-(α-tetralonyl)]propionate | 291525-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-[2-(α-tetralonyl)]propionate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 291525-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: HNJWAQMRJLXRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 ethyl 2-diazo-3-[2-(α-tetralonyl)]propionate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-ethyl 3,4-dimethyl 2,4a-epoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthrene-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用不同羰基的铑类胡萝卜素的环化-环加成反应。突出互动的位置

  摘要：

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列3-重氮烷二酮可提供通过捕获羰基内酯中间体而衍生的恶双环二极性环加合物。该反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酮基的氧原子上来产生1，3-偶极。五环和六环羰基烷基化物以相同的效率形成。还对几种α-重氮酮酸酯的串联环化-环加成级联进行了研究，并且级联序列以高收率进行。当相互作用的酮羰基被亚氨基取代时，铑（II）催化的反应进行得不均匀。相反，在用Rh（II）催化剂处理时，α-重氮酰胺基酯不会进行氮挤出。代替，

  DOI：

  10.1021/jo000378f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-[2-(α-tetralonyl)]propionate 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-diazo-3-[2-(α-tetralonyl)]propionate
  参考文献：
  名称：

  使用不同羰基的铑类胡萝卜素的环化-环加成反应。突出互动的位置

  摘要：

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列3-重氮烷二酮可提供通过捕获羰基内酯中间体而衍生的恶双环二极性环加合物。该反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酮基的氧原子上来产生1，3-偶极。五环和六环羰基烷基化物以相同的效率形成。还对几种α-重氮酮酸酯的串联环化-环加成级联进行了研究，并且级联序列以高收率进行。当相互作用的酮羰基被亚氨基取代时，铑（II）催化的反应进行得不均匀。相反，在用Rh（II）催化剂处理时，α-重氮酰胺基酯不会进行氮挤出。代替，

  DOI：

  10.1021/jo000378f