5-(4-bromo-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-2-methoxy-phenol | 38849-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromo-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-2-methoxy-phenol
• CAS: 38849-57-9
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₄
• 分子量: 406.276
• InChiKey: FWEBNGXRINEVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromo-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-2-methoxy-phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cassythicine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。零件CDLXII。阿福啡[（±）-N-甲基-月桂酸，（±）-胱氨酸和（±）-普卡汀]，前胃啡肽[（±）-orientalinone]和吗啡and烯酮[（±）-pallidine和（±）的总光解合成）-salutaridine]生物碱

  摘要：

  描述了通过酚类溴代异喹啉的光解来合成一些阿朴啡，普鲁阿啡和吗啡二烯酮生物碱。8-溴-1-（3-羟基苄基）异喹啉（34），（35）和（36）给出了阿福啡生物碱（±）-胱氨酸（40）和（±）-普卡汀（43），和（分别是±）-N-甲基-月桂tetanine（42）。8-溴-1-（4-羟基苄基）异喹啉（37）提供了前胃啡肽生物碱（±）-orientalinone（46）。1-（2-溴苄基）-7-羟基异喹啉（39）得到吗啡二烯酮生物碱（±）-沙鲁他啶（49）。8-溴-1-（2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基异喹啉的光解反应（38）异常产物，（±）-巴利定（48）。

  DOI：

  10.1039/p19720001435
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-N-[2-(7-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 5-(4-bromo-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。零件CDLXII。阿福啡[（±）-N-甲基-月桂酸，（±）-胱氨酸和（±）-普卡汀]，前胃啡肽[（±）-orientalinone]和吗啡and烯酮[（±）-pallidine和（±）的总光解合成）-salutaridine]生物碱

  摘要：

  描述了通过酚类溴代异喹啉的光解来合成一些阿朴啡，普鲁阿啡和吗啡二烯酮生物碱。8-溴-1-（3-羟基苄基）异喹啉（34），（35）和（36）给出了阿福啡生物碱（±）-胱氨酸（40）和（±）-普卡汀（43），和（分别是±）-N-甲基-月桂tetanine（42）。8-溴-1-（4-羟基苄基）异喹啉（37）提供了前胃啡肽生物碱（±）-orientalinone（46）。1-（2-溴苄基）-7-羟基异喹啉（39）得到吗啡二烯酮生物碱（±）-沙鲁他啶（49）。8-溴-1-（2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基异喹啉的光解反应（38）异常产物，（±）-巴利定（48）。

  DOI：

  10.1039/p19720001435