(1S,2R,6S)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl 4-nitrobenzoate | 1352401-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6S)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1352401-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• 分子量: 289.244
• InChiKey: DJVIFXRCKDACFA-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl 4-nitrobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(-)-epiepoformin
  参考文献：
  名称：

  Concise chemoenzymatic synthesis of gabosine A, ent-epoformin and ent-epiepoformin

  摘要：

  An efficient methodology has been developed to synthesize three related enantiomerically pure natural and unnatural compounds, based on a chemoenzymatic approach. We confirmed the usefulness of 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol derived from a biotransformation of toluene, as a starting material in a rational and versatile route to produce gabosines and methyl substituted epoxycyclohexenones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.004
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6R)-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-methylcyclohex-3-ene-5-yl acetate 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S)-4-methyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Concise chemoenzymatic synthesis of gabosine A, ent-epoformin and ent-epiepoformin

  摘要：

  An efficient methodology has been developed to synthesize three related enantiomerically pure natural and unnatural compounds, based on a chemoenzymatic approach. We confirmed the usefulness of 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol derived from a biotransformation of toluene, as a starting material in a rational and versatile route to produce gabosines and methyl substituted epoxycyclohexenones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.004