4-(4-(N,N-dihexylamino)phenylethynyl)-7-iodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 944245-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-(4-(N,N-dihexylamino)phenylethynyl)-7-iodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: N,N-dihexyl-4-[2-(4-iodo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)ethynyl]aniline
• CAS: 944245-13-0
• 化学式: C₂₆H₃₂IN₃S
• 分子量: 545.531
• InChiKey: ZIWKTYSVMRSOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,15-diethynyl-10,20-bis(2',6'-bis(3,3-dimethyl-1-butyloxy)phenyl)porphinato]zinc(II) 、 4-(4-(N,N-dihexylamino)phenylethynyl)-7-iodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design of diethynyl porphyrin derivatives with high near infrared fluorescence quantum yields

  摘要：

  本文介绍了一种具有较大近红外荧光量子产率的（卟吩）锌基荧光团的设计策略。这些荧光团以（5,15-二乙炔基卟吩基）锌（II）框架为基础，通过苯并[c][1,2,5]噻二唑分子在中乙炔基位置附加对称的供体或受体单元。这些（5,15-双（苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-4′-乙炔基）-10,20-双[2′,6′-双（3″,3″-二甲基-1″-丁氧基）苯基]卟吩）锌（II）（4）、（5、15-双[4′-(N,N-二己基氨基)苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-7′-乙炔基]-10,20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II) (5)， (5、15-双([7′-(4″-正十二烷氧基苯乙炔基)苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-4′-基]乙炔基)-10,20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II) (6)、(5,15-双([7′-([7″-(4″′-正十二烷氧基苯基)苯并[c][1″,2″,5″]噻二唑-4″-基]乙炔基)苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-4′-基]乙炔基)-10、20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II)(7)、5,15-双([7′-(4″-N,N-二己基氨基苯乙炔基)苯并[c][1′,2′、5′]噻二唑-4′-基]乙炔基)-10,20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II) (8)，以及 (5,15-双([7′-(4″-N,N-二己基氨基苯乙炔基)苯并[c][1′、2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基苯基]卟吩）锌（II）（9）发色团具有红移吸收带和发射带，波长在 650 纳米到 750 纳米之间，与叶绿素和结构相关分子的吸收带和发射带非常相似。有趣的是，这些发射体的辐射衰减速率常数与它们各自的 x 偏振 Q 波段吸收的集成振荡器强度相一致，从而定义了一个不寻常的高量子产率近红外荧光团家族，其中的发射强度受简单的斯特里克勒-伯格依赖关系支配。

  DOI：

  10.1142/s1088424614501107
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dihexyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-(N,N-dihexylamino)phenylethynyl)-7-iodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Proquinoidal DAD 和 ADA 四极发色团的双光子吸收特性

  摘要：

  我们报告了一系列具有原醌型 π 芳族受体的四极分子的合成、单光子和双光子吸收光谱、荧光和电化学特性。这些四极分子具有供体-受体-供体 (DAD) 或受体-供体-受体 (ADA) 电子基序，并具有4- N , N-二己基氨基苯基、4-十二烷氧基苯基、4-( N , N-二己基氨基)苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑基或 2,5-二辛氧基苯基电子供体部分和苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑 (BTD) 或 6,7-双 (3',7'-二甲基辛基) [1,2,5]噻二唑并[3,4- g]喹喔啉 (TDQ) 电子受体单元。这些共轭结构在非极性溶剂中具有高发射率，并且相对于包含亚苯基组分代替 BTD 和 TDQ 部分的类似参考化合物，它们各自的最低能量吸收带显示出较大的光谱红移。基于 BTD 的 DAD 和 ADA 发色团表现出增加的荧光发射红移，并伴随着荧光量子产率 (Φ f) 随着溶剂极性的增

  DOI：

  10.1021/jp2000738

文献信息

• NOVEL CONJUGATED MATERIALS FEATURING PROQUINOIDAL UNITS
  申请人：Therien Michael J.

  公开号：US20090221762A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention concerns compounds, oligomers, and polymers that contain: (I), (II), (III), or (IV) groups; where “-” indicates points of attachment.

  该发明涉及含有(I)、(II)、(III)或(IV)基团的化合物、寡聚体和聚合物；其中“-”表示附着点。
• US7842758B2
  申请人：——

  公开号：US7842758B2

  公开（公告）日：2010-11-30
• [EN] NOVEL CONJUGATED MATERIALS FEATURING PROQUINOIDAL UNITS<br/>[FR] NOUVEAUX MATERIAUX CONJUGUES DOTES D'UNITES PROQUINOIDALES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2007081991A9

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] The invention concerns compounds, oligomers, and polymers that contain: (I), (II), (III), or (IV) groups; where "-" indicates points of attachement.
  [FR] La présente invention concerne des composés, des oligomères et des polymères comprenant : des groupes (I), (II), (III) ou (IV), "-" indiquant des points d'attache.