2-(1,4-Dioxo-3-thiophen-2-yl-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-malonic acid diethyl ester | 64833-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,4-Dioxo-3-thiophen-2-yl-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-malonic acid diethyl ester
• CAS: 64833-83-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆S
• 分子量: 398.436
• InChiKey: BYHWATDKRLMJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(1,4-Dioxo-3-thiophen-2-yl-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺环供体-受体环丙烷中的分子内 1,2-芳酰基迁移：形成 1,4-萘醌和 1-萘酚作为扩环产物

  摘要：

  大多数已知的供体-受体环丙烷（DAC）重排反应涉及阳离子碳原子向阴离子碳或1,3-或1,4-位杂原子的迁移。在目前的工作中，我们观察到基于 1,3-茚满二酮或 1-茚满酮部分的螺环 DAC 在用氯化钛（IV）处理时会发生分子内 1,2-芳酰基迁移，从而很容易地生成 1,4-萘醌和 α-萘酚。该反应通过形成推定的 1,3-偶极中间体，然后芳酰基裂解并迁移至相邻的碳以提供环扩展产物而发生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02671