trimethyl-[(Z)-4-methylpent-2-en-2-yl]oxysilane | 73505-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-[(Z)-4-methylpent-2-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 73505-43-8
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: UMAGEGRZGDPMRI-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 105 Torr)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(Z)-4-methylpent-2-en-2-yl]oxysilane 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-iodo-4-methyl-2-pentanone 、 3-iodo-4-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-iodo ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a037
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 4-甲基-2-戊酮 在 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethyl-[(Z)-4-methylpent-2-en-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-iodo ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a037

文献信息

• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Sur l'obtention hautement regio-et stereoselective d'enoxysilanes par action du bis(trimethylsilyl) acetamide en milieu hmpt sur les derives carbonyles enolisables
  作者：James Dedier、Pierre Gerval、Emile Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85896-9

  日期：1980.2

  The authors describe a new and general method for the preparation of enoxysilanes by silylation of enolizable aldehydes and ketones by use of bis(trimethylsilyl) acetamide in HMPT, in the presence of very small quantities of sodium metal(or another basic agent) as catalyst. This method was found to proceed rapidly, with good yields, and is highly regio-and stereo-selective (giving the Z isomer, orientation

  作者描述了一种新的通用方法，该方法是在非常少量的钠金属（或另一种碱性试剂）存在的情况下，通过在HMPT中使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺对可烯化的醛和酮进行甲硅烷基化来制备环氧硅烷。发现该方法快速进行，具有良好的产率，并且是高度区域选择性和立体选择性的（给出Z异构体，由动力学控制产生取向）。提出了这种反应的机理以及对观察到的区域选择性和立体选择性的解释。
• A Practical Method for the Preparation of Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Ji-Mao Lin、Ben-Sheng Liu

  DOI：10.1080/00397919708004194

  日期：1997.3

  Abstract In the mixed system of chlorotrimethylsilane/triethyl amine/N,N-dimethylformamide/potassium iodide/petroleum ether, aldehydes or ketones are silylated to silyl enol ethers at room temperature. The N,N-dimethylformamide / potassium iodie layer can be used as circulating liquor for many times. The yields are high.

  摘要 在三甲基氯硅烷/三乙胺/N,N-二甲基甲酰胺/碘化钾/石油醚的混合体系中，醛或酮在室温下被硅烷化为甲硅烷基烯醇醚。N,N-二甲基甲酰胺/碘化钾层可多次用作循环液。产量很高。
• Alkylation and silylation of the aluminum enolates generated by hydroalumination of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Tetsuo Tsuda、Hiroshi Satomi、Toshio Hayashi、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00379a024

  日期：1987.2
• Ahmad, Saeed; Khan, M. Amin; Iqbal, Javed, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1679 - 1684
  作者：Ahmad, Saeed、Khan, M. Amin、Iqbal, Javed

  DOI：——

  日期：——