methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-[(3R,4S)-3-((benzyloxy)methyl)-4-((2-naphthylmethyl)oxy)-piperidinyl]-α-D-glucopyranoside | 1425377-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-[(3R,4S)-3-((benzyloxy)methyl)-4-((2-naphthylmethyl)oxy)-piperidinyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[[(3R,4S)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)piperidin-1-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1425377-92-9
• 化学式: C₅₂H₅₁NO₁₁
• 分子量: 865.977
• InChiKey: MIDKEHKUHFJECN-VIJPKMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以157 mg的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-[(3R,4S)-3-((benzyloxy)methyl)-4-((2-naphthylmethyl)oxy)-piperidinyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374