cis-1,2-Di(4-nitrophenyl)cyclobutan | 28042-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2-Di(4-nitrophenyl)cyclobutan
• 英文别名: 1,2-bis(4-nitrophenyl)cyclobutane
• CAS: 28042-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: UEUBQRZMIQMVEI-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-Di(4-nitrophenyl)cyclobutan 在 哌啶 作用下， 生成 1,2-bis(4-nitrophenyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Crystal state photodimerization of methyl .alpha.-(4-nitrophenyl)acrylate and 4-nitrostyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00808a032
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 生成 cis-1,2-Di(4-nitrophenyl)cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Crystal state photodimerization of methyl .alpha.-(4-nitrophenyl)acrylate and 4-nitrostyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00808a032

文献信息

• Photosensitised regioselective [2+2]-cycloaddition of cinnamates and related alkenes
  作者：Santosh K. Pagire、Asik Hossain、Lukas Traub、Sabine Kerres、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c7cc06710k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted cyclobutanes from cinnamates, chalcones, and styrenes has been developed utilizing a visible-light triplet sensitisation mode. This reaction provides a diverse range of substituted cyclobutanes in high yields under mild conditions without the need of external additives. Good regioselectivity is obtained due to strong π–π-stacking of arene moieties

  利用可见光三重态敏化模式已经开发了一种从肉桂酸酯，查耳酮和苯乙烯合成取代环丁烷的有效方法。该反应在温和条件下无需外部添加剂即可高收率地提供各种范围的取代的环丁烷。良好的区域选择性是由于芳烃部分的强烈π-π堆积而获得的，而非对映选择性则取决于芳烃底物的电子效应或邻位取代。木质素天然产物（±）-丹哥酚的形式合成证明了这种转化的效用。
• Organophotocatalytic [2+2] Cycloaddition of Electron‐Deficient Styrenes**
  作者：Maxim Golfmann、Louis Glagow、Antonios Giakoumidakis、Christopher Golz、Johannes C. L. Walker

  DOI：10.1002/chem.202202373

  日期：2023.1.12

  The [2+2] cycloaddition of alkenes is a powerful method of preparing cyclobutanes, but the use of electron-deficient styrenes has been largely neglected so far. By using the organophotocatalyst 4CzIPN, a visible-light-mediated procedure to cyclobutane motifs bearing electron-deficient aryl substituents has been developed. Homodimerisations as well as intramolecular reactions to fused bicyclic motifs

  烯烃的[2+2] 环加成是制备环丁烷的有效方法，但迄今为止，缺电子苯乙烯的使用在很大程度上被忽视了。通过使用有机光催化剂 4CzIPN，开发了一种可见光介导的方法来处理带有缺电子芳基取代基的环丁烷基序。同二聚化以及融合双环基序的分子内反应可以以良好到极好的收率进行。