6b,6c,12b,12c-Tetrahydrocyclobuta[1,2-a_3,4-a']diacenaphthylene | 7259-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6b,6c,12b,12c-Tetrahydrocyclobuta[1,2-a_3,4-a']diacenaphthylene
• 英文别名: (Z)-acenaphthylene dimer；acenaphthylene；6b,6c,12b,12c-tetrahydro-cyclobuta[1,2-a;3,4-a']diacenaphthylene
• CAS: 7259-03-2；14620-98-5；15065-28-8
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: TVMWOWUBPJVYIC-KFGJODCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 苊烯 在 Na⁽¹⁺⁾ Nafion 作用下， 反应 1.0h， 生成 、 6b,6c,12b,12c-Tetrahydrocyclobuta[1,2-a_3,4-a']diacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  碱离子交换了Nafion作为光化学反应的封闭介质。

  摘要：

  甲醇溶胀的Nafion珠用作微反应器，以控制光化学反应路径。在三个单分子反应中的产物选择性，即萘酯的光-弗里斯重排，1-苯基-3-对甲苯基丙烷-2-酮的Norrish I型反应和安息香烷基醚的Norrish I型和II型反应被检查了。还研究了阳离子对Na烯的光二聚化以及Na烯与Nafion中包括的N-苄基马来酰亚胺之间的交叉光二聚化的影响。与它们的溶液光化学法相比，Nafion中上述底物的光化学行为发生了显着变化。特别令人感兴趣的是，发现产物分布取决于Nafion的抗衡阳离子。

  DOI：

  10.1562/2005-05-05-ra-515

文献信息

• Photochemical Production of Sugar-like Interconvertible Anomeric Naphthopyranylhemiacetals from Acenaphthylene and Chloranil
  作者：Naoki Haga、Hiroaki Takayanagi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.2001.448

  日期：2001.5

  Irradiation of acenaphthylene (ACN) and p-chloranil with > 420 nm light in 1,2-dichloroethane gives two interconvertible anomeric naphthopyranylhemiacetals in high yields (> 70%), whereas irradiation of ACN with other 1,4-benzoquinones does not afford this type of products. The above products will result from photochemical formation of an oxetane followed by its hydration. These products are stereoselectively

  在 1,2-二氯乙烷中用 > 420 nm 光辐照苊 (ACN) 和对氯苯醌可得到两种可相互转化的异头萘并吡喃半缩醛，产率高 (> 70%)，而用其他 1,4-苯醌辐照 ACN 则不能产生这种效果产品类型。上述产物将通过光化学形成氧杂环丁烷，然后进行水合。这些产品在伯醇中立体选择性地转化为相同的萘并吡喃缩醛。