methyl 2-(3-butenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate | 109986-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(3-butenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-but-3-enyl-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 109986-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: BZMNXQJHAWFISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-butenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl trans-3,3',4,4',5',6'-hexahydro-3-hydroxy-4-oxospiro<2H-1-benzopyran-2,2'-<2H>pyran>-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）衍生的螺缩醛的制备路线

  摘要：

  通过碘甲烷/碳酸钾处理，将2-（4-羟丁基）-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸甲酯6转化为螺缩醛13和14（比例为5：1）。分子内共轭物加成和烯醇化烷基化。由6衍生的2，3-环氧化物7在用酸处理后经历螺环化成羟基酯16和17。X射线晶体学证实了13和16的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89903-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 24.3h， 生成 methyl 2-(3-butenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苯并吡喃-4-酮（2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）衍生的螺缩醛的制备路线

  摘要：

  通过碘甲烷/碳酸钾处理，将2-（4-羟丁基）-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸甲酯6转化为螺缩醛13和14（比例为5：1）。分子内共轭物加成和烯醇化烷基化。由6衍生的2，3-环氧化物7在用酸处理后经历螺环化成羟基酯16和17。X射线晶体学证实了13和16的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89903-8

文献信息

• Routes of spiroacetals derived from chroman-4-one
  作者：Peter J. Cremins、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39860001602

  日期：——

  Methyl 2-(4′-hydroxybutyl)chromone-3-carboxylate (7) and the derived epoxide (13) undergo spirocyclisation on treatment with iodomethane–potassium carbonate and Lewis acid respectively.

  2-（4'-羟丁基）苯甲酸-3-羧酸甲酯（7）和衍生的环氧化物（13）在分别用碘甲烷-碳酸钾和路易斯酸处理时经历了螺环化。
• CREMINS P. J.; WALLACE T. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 21, 1602-1603
  作者：CREMINS P. J.、 WALLACE T. W.

  DOI：——

  日期：——