(3aR,3bS,9aS,10S,12aS,12bR,12cS)-10-hydroxy-2,6,9a-trimethyl-3b,6,7,8,9,9a,10,11,12,12a,12b,12c-dodecahydro-3aH,4H-2-azadicyclopenta[a,l]phenanthrene-1,3,5-trione | 1072109-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aR,3bS,9aS,10S,12aS,12bR,12cS)-10-hydroxy-2,6,9a-trimethyl-3b,6,7,8,9,9a,10,11,12,12a,12b,12c-dodecahydro-3aH,4H-2-azadicyclopenta[a,l]phenanthrene-1,3,5-trione
• CAS: 1072109-51-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: KEEQEGZWPBJDRN-PHOVNRPWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bS,9aS,10S,12aS,12bR,12cS)-10-tert-butoxy-5-methoxy-2,9a-dimethyl-3b,6,7,8,9,9a,10,11,12,12a,12b,12c-dodecahydro-3aH,4H-2-azacyclopropa[5,6]dicyclopenta[a,l]phenanthrene-1,3-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(3aR,3bS,9aS,10S,12aS,12bR,12cS)-10-hydroxy-2,9a-dimethyl-3b,6,7,8,9,9a,10,11,12,12a,12b,12c-dodecahydro-3aH,4H-2-azacyclopropa[5,6]dicyclopenta[a,l]phenanthrene-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  使用Stille / Diels-Alder反应序列的对映体纯甾体四环化合物的多样性导向合成。

  摘要：

  通过将双环[4.3.0]壬烯基锡烷顺式/反式8和14与环己烯三氟甲磺酸酯17和18进行Stille偶联，然后进行所得二烯的随后的Diels-Alder反应，合成了各种类固醇类似物。对映体纯的双环[4.3.0] nonenylstannanes顺式和反式-8是通过从双环[4.3.0] non-2-en-3-one获得的烯醇三氟甲酸酯顺式和反式-7制备的，收率很高。 5.从[2 + 2]环加合物10a获得烯基锡烷14，该环加合物是通过将二氯乙烯酮加到对映体纯的和保护的双羟基环己二烯9a（65％）中而制得的。用溴交换锂后，用重氮甲烷处理10 a，还原二氯亚甲基，并用三丁基氯化锡捕集，得到双环[4.3.0]壬烯锡烷14（在四个步骤中为23％）。斯蒂勒偶联以良好的收率（73-77％）提供了三环二烯顺式/反式-19，而获得的三环二烯20充其量最多仅为34％。反式19与各种反应性亲二烯体的Diels-A

  DOI：

  10.1002/chem.200800601