(S)-3-((S)-2-Hydroxy-propyl)-5-methyl-5H-furan-2-one | 147709-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-((S)-2-Hydroxy-propyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 147709-77-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UVYVZWMTMZWOJV-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-Hydroxy-propyl)-5-methyl-5H-furan-2-one 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-methyl-2-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rieser Matthew J., Hui Yu-hua, Rupprecht J. Kent, Kozlowski John F., Wood+, J. Amer. Chem. Soc, 114 (1992) N 26, S 10203-10213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-Hydroxy-propyl)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 Oxone 作用下， 生成 (S)-3-((S)-2-Hydroxy-propyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereostructural studies on the 4-hydroxylated annonaceous acetogenins: Synthesis of model butenolides of known relative and absolute configuration involving an intriguing translactonization reaction

  摘要：

  Each diastereomer of model butenolides 3 was synthesized from appropriate antipodes of two propylene oxide molecules. Concomitant translactonization reactions have important stereochemical ramifications.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78427-9

文献信息

• Determination of absolute configuration of stereogenic carbinol centers in annonaceous acetogenins by proton and fluorine 19-NMR analysis of Mosher ester derivatives
  作者：Matthew J. Rieser、Yu Hua Hui、J. Kent Rupprecht、John F. Kozlowski、Karl V. Wood、Jerry L. McLaughlin、Paul R. Hanson、Zhiping Zhuang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ja00052a018

  日期：1992.12

  The absolute configuration of the stereogenic carbinol centers in nine annonaceous acetogenins has been determined by careful 1 H- and 19 F-NMR analysis of (S)- and (R)-Mosher ester [methoxy(trifluoromethyl)phenylacetate or MTPA] derivatives. These acetogenins include five adjacent bis-tetrahydrofuran acetogenins [uvaricin (3), bullatacin (4), bullatacinone (5), asimicin (6), and rolliniastatin 1 (7)]

  通过对 (S)- 和 (R)-Mosher 酯 [甲氧基（三氟甲基）苯基乙酸酯或 MTPA] 衍生物进行仔细的 1 H-和 19 F-NMR 分析，确定了九个番荔枝苷元中立体生成甲醇中心的绝对构型。这些 acetogenins 包括五个相邻的双四氢呋喃 acetogenins [uvaricin (3)、bulatacin (4)、bulatacinone (5)、asimicin (6) 和 rolliniastatin 1 (7)] 和四个单四氢呋喃 acetogenins [reticulatacin (8)、isoannonacin -10-一 (9)、番红花素-10-一 (10) 和番红花素 (11)]