4-oxo-adamantane-3,5,4-dioxathiane | 1160852-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-oxo-adamantane-3,5,4-dioxathiane
• 英文别名: 3,5-Dioxatetracyclo[7.3.1.17,11.01,6]tetradecane
• CAS: 1160852-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: FHGCWCCTBZBIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-hydroxy-1-adamantanomethanol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到4-oxo-adamantane-3,5,4-dioxathiane
  参考文献：
  名称：

  1,2-环金刚烷杂环的合成：生物活性环状亚硫酸盐的结构测定研究

  摘要：

  新颖的杂环3-氧杂四环[5.3.1.1 5,9 0.0 2,5 ]十二烷4是通过一个简单而有效的方法制备，涉及相应的2-羟基-1- adamantanomethanol的合成，随后其分子内环化与亚硫酰氯取决于反应温度，其产率与4-氧代金刚烷-3,5,4-二氧杂环丁烷5的产率有关。Dioxathiane 5对水疱性口炎病毒具有显着活性，其效力比（S）-9-（2,3-二羟丙基）腺嘌呤高2.5倍。NMR数据和有关亚硫酸盐5和相应的二恶烷6的理论计算表明，SO是赤道取向的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.132