(E)-2-[(3-chlorophenylimino)methyl]-4-methoxyphenol | 1198748-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-[(3-chlorophenylimino)methyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 1198748-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: GEEAUUHDBPGLIV-CXUHLZMHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 3-氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-2-[(3-chlorophenylimino)methyl]-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Crystallographic and Conformational Analysis of [(E)-2-[(3-Chlorophenylimino)methy])-4-methoxyphenol]

  摘要：

  通过 X 射线分析确定了 C14H12ClNO2 的晶体结构。它在三菱空间群 Pc 中结晶，a = 12.5346(10) 埃，b = 4.5101(3) 埃，c = 12.0534(11) 埃，α = 90.00º, β = 113.669(6)º, γ = 90.00º, Z = 2, Dx = 1.393 mg/m3, μ (MoKα) = 0.298 mm-1.标题化合物具有光致变色性，分子为非平面结构。它采用苯酚-亚胺同分异构形式，分子内有一个强的 O-H-N 氢键，分子间有一个强的 C-H-O 氢键。计算得出的最小能量构象 AM1 是三个扭转角 θ1（C10-C9-N1-C8）、θ2（C9-N1-C8-C1）和 θ3（N1-C8-C1-C6）的函数，每 10°变化一次。与 X 射线实验结果一样，在 AM1 优化几何结构中，分子在两个芳香环之间有一个使其成为非平面的角度。通过单晶 X 射线衍射研究确定了[(E)-2-[(3-氯苯基亚胺基)甲基])-4-甲氧基苯酚]，C14H12ClNO2 的分子和晶体结构，并通过 AM1 半经验计算实现了标题分子与所选扭转角的构象分析。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9483-y