Trifluoro-acetic acid (3R,9S,11S,13R,14S,16S)-3-(3-iodo-4-triisopropylsilanyloxy-benzyl)-16-isopropyl-4,9,11,13-tetramethyl-2,5,8-trioxo-1-oxa-4,7-diaza-cyclohexadec-14-yl ester | 333354-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid (3R,9S,11S,13R,14S,16S)-3-(3-iodo-4-triisopropylsilanyloxy-benzyl)-16-isopropyl-4,9,11,13-tetramethyl-2,5,8-trioxo-1-oxa-4,7-diaza-cyclohexadec-14-yl ester
• 英文别名: [(3R,9S,11S,13R,14S,16S)-3-[[3-iodo-4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methyl]-4,9,11,13-tetramethyl-2,5,8-trioxo-16-propan-2-yl-1-oxa-4,7-diazacyclohexadec-14-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 333354-26-0
• 化学式: C₃₈H₆₀F₃IN₂O₇Si
• 分子量: 868.889
• InChiKey: IQRKIWCGJPHUIA-GHGVKETLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (3R,9S,11S,13R,14S,16S)-3-(3-iodo-4-triisopropylsilanyloxy-benzyl)-16-isopropyl-4,9,11,13-tetramethyl-2,5,8-trioxo-1-oxa-4,7-diaza-cyclohexadec-14-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 doliculide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二肽（-）-doliculide的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1021/ol0100069
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-[3-iodo-4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]-2-[methyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Trifluoro-acetic acid (3R,9S,11S,13R,14S,16S)-3-(3-iodo-4-triisopropylsilanyloxy-benzyl)-16-isopropyl-4,9,11,13-tetramethyl-2,5,8-trioxo-1-oxa-4,7-diaza-cyclohexadec-14-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二肽（-）-doliculide的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1021/ol0100069