1-phenyl-hexa-4,5-dienyl-1-amine | 137401-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenyl-hexa-4,5-dienyl-1-amine
• 英文别名: 1-phenyl-4,5-hexadienyl-1-amine；1-phenylhexa-4,5-dien-1-amine
• CAS: 137401-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: BZGRJWPCOVGIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-hexa-4,5-dienyl-1-amine 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl 2-phenyl-5-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于与碳、氮和氧亲核试剂对艾伦烯进行分子内外加氢官能化的高活性 Au(I) 催化剂

  摘要：

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja062045r
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-hexa-4,5-dienyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  第 4 族双(磺酰氨基) 配合物在炔烃和艾伦烯的分子内加氢胺化中的应用

  摘要：

  四（酰胺）钛络合物比 Cp 基物种更有效地催化炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化。我们在此报告吸电子和空间要求较高的双（磺酰氨基）配体导致催化活性增强。还制备了锆类似物，并已对甲苯磺酰基取代的复合物 20 进行了结构表征。与钛系列一样，双（磺酰氨基）锆催化剂在丙二烯的分子内加氢胺化反应中比双（环戊二烯基）配合物 Cp(2)ZrMe(2) (23) 更有效。此外，这些化合物以高立体选择性将 1,3-二取代的氨基丙二烯转化为 Z-烯丙胺，并允许三取代的丙二烯加氢胺化。合成了钛双(磺酰氨基)亚胺络合物27。

  DOI：

  10.1021/ja0361547

文献信息

• A new method for the synthesis of nitrogen heterocycles via palladium catalyzed intramolecular hydroamination of allenes
  作者：Masaki Meguro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01044-2

  日期：1998.7

  The intramolecular hydroamination of certain allenes, bearing amine or sulfonyl amide groups at the terminus of the carbon chain, proceeded smoothly in the presence of catalytic amounts of palladium complex ([(η3-C3H5)PdCl]2-dppf) under weakly acidic conditions (0.15-1.0 equivalent of acetic acid) to give the corresponding 2-vinylpyrrolidines and 2-vinylpiperidines in good to high yield.

  某些丙二烯，带有胺或磺酰酰胺基团在碳链末端的分子内加氢胺化，在催化量的钯络合物的存在下平稳地进行（[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2 -dppf）下在弱酸性条件下（0.15-1.0当量的乙酸），以高至高收率得到相应的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。
• Copper(II)-Promoted Cyclization/Difunctionalization of Allenols and Allenylsulfonamides: Synthesis of Heterocycle-Functionalized Vinyl Carboxylate Esters
  作者：Barbara J. Casavant、Zainab M. Khoder、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02833

  日期：2015.12.18

  A unique method to affect intramolecular aminooxygenation and dioxygenation of allenols and allenylsulfonamides is described. These operationally simple reactions occur under neutral or basic conditions where copper(II) carboxylates serve as reaction promoter, oxidant, and carboxylate source. Moderate to high yields of heterocycle-functionalized vinyl carboxylate esters are formed with moderate to high levels of diastereoselectivity. Such vinyl carboxylate esters could serve as precursors to alpha-amino and alpha-oxy ketones and derivatives thereof.
• A Highly Reactive Titanium Precatalyst for Intramolecular Hydroamination Reactions
  作者：Lutz Ackermann、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ol0256724

  日期：2002.5.1

  [GRAPHIC]Tetrakisamido titanium complexes are significantly more active than Cp2TiMe2 (1) in the intramolecular hydroamination of aminoalkynes and aminoallenes. In the latter case, the regioselectivity of the transformation depends on the nature of the precatalyst, yielding the most selective and reactive catalysis with the bis(sulfonamido) complex 11.