4H,5H,6H-cyclopenta[c]furan-1-carboxylic acid | 1596746-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4H,5H,6H-cyclopenta[c]furan-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 1596746-91-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD27500900
• 分子量: 152.15
• InChiKey: UIKXPQHSUCBEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrazolo[1,5-a][1,4]diazepine-2-carboxamide 、 4H,5H,6H-cyclopenta[c]furan-1-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到5-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-1-carbonyl)-N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrazolo[1,5-a][1,4]diazepine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  呼吸道合胞病毒聚合酶复合物的非核苷抑制剂的鉴定

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）对婴儿，老年人和免疫力低下者构成威胁。RSV进入阻滞剂正在临床试验中，但是逃逸突变挑战了其潜力。为了寻找RSV抑制剂，我们已经将特征抗性突变整合到重组RSV病毒中，并将该菌株应用于高通量筛选。对候选物的反筛选返回了从纳摩尔到低微摩尔范围内有活性的14支经确认的命中。在微型基因组测定中，所有受阻的RSV聚合酶活性均被阻止。根据活性选择化合物1a（GRP-74915）进行开发（EC 50= 0.21μM，选择性指数（SI）40）和支架。重新合成证实了该化合物的效力，它抑制了感染细胞中病毒RNA的合成。但是，代谢测试显示在小鼠肝细胞组分存在下半衰期很短。代谢物跟踪和化学精制结合3D定量的结构-活性关系模型，产生了类似物（即8n：EC 50 = 0.06μM，SI 500），为开发候选药物建立了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01568