methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(1R,2R,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate | 118975-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(1R,2R,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate
• CAS: 118975-14-7
• 化学式: C₄₀H₇₈O₁₀Si₂
• 分子量: 775.224
• InChiKey: PDFGBDOHWCULQQ-JYWFXSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(1R,2R,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(E,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopent-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。2.伍德沃德的氨基甲酸酯中间体的会合合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86717-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-one 、 (2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((4R,5S)-5-formyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 lithium bis(dimethylphenylsilyl)amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(1R,2R,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。2.伍德沃德的氨基甲酸酯中间体的会合合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86717-9

文献信息

• NAKATA, TADASHI;FUKUI, MINEO;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2223-2226
  作者：NAKATA, TADASHI、FUKUI, MINEO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——