2-(4-Diazo-1,1-dimethyl-3-oxo-butyl)-4-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 164171-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Diazo-1,1-dimethyl-3-oxo-butyl)-4-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(5-diazo-2-methyl-4-oxopentan-2-yl)-4-methoxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 164171-76-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: WODUAHKBYSVMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Diazo-1,1-dimethyl-3-oxo-butyl)-4-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以60%的产率得到1,1-Dimethyl-3,9-dioxo-1,3,4,9-tetrahydro-2H-phenanthrene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及重氮甲基酮的芳基参与环化的新应用：与二萜有关的有角酯取代的反式八氢菲环系统的立体控制合成

  摘要：

  使用重氮酮12的酸诱导的分子内环化作为关键步骤，已经完成了对角酯取代的反式八氢菲衍生物14的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00243-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(2-Carboxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(4-Diazo-1,1-dimethyl-3-oxo-butyl)-4-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及重氮甲基酮的芳基参与环化的新应用：与二萜有关的有角酯取代的反式八氢菲环系统的立体控制合成

  摘要：

  使用重氮酮12的酸诱导的分子内环化作为关键步骤，已经完成了对角酯取代的反式八氢菲衍生物14的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00243-6

文献信息

• 2-(1-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxobutyl)-4-methoxy-1-naphtholactone
  作者：N. P. Nayak、A. K. Mukherjee、M. Mukherjee

  DOI：10.1107/s0108270196005574

  日期：1996.10.15

  The crystal structure of the tricyclic keto lactone, C18H18O4, has been determined by X-ray diffraction, The eight-membered heterocyclic ring in the molecule displays a distorted boat conformation in contrast to the boat-chair conformation more favoured in various oxygen-containing eight-membered ring systems.