trans-1-(4-isopropylcyclohexyl)piperidin-4-one | 494863-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1-(4-isopropylcyclohexyl)piperidin-4-one
• 英文别名: trans-1-(4-isopropylcyclohexyl)-4-piperidone
• CAS: 494863-58-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: FFRMQGVGWFANKQ-JOCQHMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氨基苯甲酰胺 、 trans-1-(4-isopropylcyclohexyl)piperidin-4-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation as NOP Ligands of Some Spiro[piperidine-4,2'(1'H)-quinazolin]-4'(3'H)-ones and Spiro[piperidine-4,5'(6'H)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines]

  摘要：

  合成了一些螺[哌啶-4,2′(1′H)-喹唑啉]-4′(3′H)-酮 3 和螺[哌啶-4,5′(6′H)-[1,2,4]三唑[1,5-c]喹唑啉] 4，并评估其作为疼痛受体配体的活性。所检验的化合物显示出部分激动活性，除了化合物 3 和 4n，这两者被证明是纯拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.611
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 在 5percent Rh/Al₂O₃ 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 trans-1-(4-isopropylcyclohexyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Hexahydrospiro[piperidine-4,1‘-pyrrolo[3,4-c]pyrroles]:  Highly Selective Small-Molecule Nociceptin/Orphanin FQ Receptor Agonists

  摘要：

  Novel hexahydrospiro[piperidine-4,1'-pyrrolo[3,4-c]pyrroles that act as potent and selective orphanin FQ/nociceptin (N/OFQ) receptor (NOP) agonists were identified. The best compound, (+)-5a, potently inhibited H-3-N/OFQ binding to the NOP receptor (K-i = 0.49 nM) but was > 1000-fold less potent in binding to MOP, KOP, and DOP opiate receptors. Further, (+)-5a potently stimulated GTPgammaS binding to NOP membranes (EC50 = 65 nM) and inhibited forskolin-mediated cAMP accumulation in NOP-expressing cells (EC50 = 9.1 nM) with a potency comparable to that of the natural peptide agonist N/OFQ. These results indicate that (+)-5a is a highly selective and potent small-molecule full agonist of the NOP receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0209174