(3R,4S,5S,6R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-6-formyl-5-(methoxymethoxymethyl)-1-methylpiperidine-3-carbonitrile | 1380229-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-6-formyl-5-(methoxymethoxymethyl)-1-methylpiperidine-3-carbonitrile
• CAS: 1380229-63-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: HJJBBTYCBGMNPT-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxyindolin-2-one 、 (3R,4S,5S,6R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-6-formyl-5-(methoxymethoxymethyl)-1-methylpiperidine-3-carbonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-半胱胺的仿生全合成

  摘要：

  具有挑战性的：（+）-氯胺酮是由（R，R）-氮丙啶1分25步合成的，总收率约为1％。通过多步一锅烯醇-氧鎓环化级联反应，可同时构建E环，F环，C3立体中心和C7四元立体中心。使用烯醇-氧鎓环化反应作为关键步骤来制备笼状结构的合成方法，证明了所建议的明胶胺家族的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201201736
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-6-formyl-5-(methoxymethoxymethyl)-1-methylpiperidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-半胱胺的仿生全合成

  摘要：

  具有挑战性的：（+）-氯胺酮是由（R，R）-氮丙啶1分25步合成的，总收率约为1％。通过多步一锅烯醇-氧鎓环化级联反应，可同时构建E环，F环，C3立体中心和C7四元立体中心。使用烯醇-氧鎓环化反应作为关键步骤来制备笼状结构的合成方法，证明了所建议的明胶胺家族的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201201736

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (+)-Gelsemine
  作者：Xuan Zhou、Tao Xiao、Yusuke Iwama、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201201736

  日期：2012.5.14

  Challenging: (+)‐gelsemine was synthesized from (R,R)‐aziridine 1 in 25 steps with approximately 1 % overall yield. A multistep, one‐pot enol–oxonium cyclization cascade was used to construct, simultaneously, the E ring, F ring, C3 stereocenter, and C7 quaternary stereocenter. This synthesis using the enol–oxonium cyclization reaction as a key step to make the cage structure has demonstrated the proposed

  具有挑战性的：（+）-氯胺酮是由（R，R）-氮丙啶1分25步合成的，总收率约为1％。通过多步一锅烯醇-氧鎓环化级联反应，可同时构建E环，F环，C3立体中心和C7四元立体中心。使用烯醇-氧鎓环化反应作为关键步骤来制备笼状结构的合成方法，证明了所建议的明胶胺家族的生物合成途径。