1,1'-bis(2-chloroethyl)-4,4'-bipiperidinium dihydrochloride | 5857-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1'-bis(2-chloroethyl)-4,4'-bipiperidinium dihydrochloride
• 英文别名: 1,1'-bis-(2-chloro-ethyl)-dodecahydro-[4,4']bipyridyl; dihydrochloride；1,1'-Bis-(2-chlor-aethyl)-dodecahydro-[4,4']bipyridyl; Dihydrochlorid；4, 1,1'-Bis(2-chloroethyl)-, dihydrochloride；1-(2-chloroethyl)-4-[1-(2-chloroethyl)piperidin-4-yl]piperidine;hydrochloride
• CAS: 5857-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₆Cl₂N₂*2ClH
• 分子量: 366.202
• InChiKey: FCBYHINIQZAYBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(2-chloroethyl)-4,4'-bipiperidinium dihydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10-methoxy-N-[2-[4-[1-[2-[(10-methoxy-7H-pyrido[4,3-c]carbazole-6-carbonyl)amino]ethyl]piperidin-4-yl]piperidin-1-yl]ethyl]-7H-pyrido[4,3-c]carbazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  7H-吡啶并[4,3-c]咔唑抗肿瘤系列新二聚体的合成及生物活性。

  摘要：

  Ditercalinium（NSC 366241）是7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体，其二乙基联哌啶刚性链连接两个杂环。Ditercalinium的特点是具有高的DNA亲和力和双嵌入能力，并具有强大的抗肿瘤特性，涉及原始的作用机理。不幸的是，由于二钙cali具有肝毒性，因此其临床评估已中断。为了消除或至少最小化与其毒性作用有关的严重缺陷，已对二萜的结构进行了几种化学修饰，并通过测量DNA亲和力，嵌入性质和对白血病细胞的毒性来评估其影响。新合成的二聚体。还原二cali的吡啶部分，为了抑制由季铵化链提供的永久电荷，尽管保留了二聚体的DNA双插入性质，但导致活性几乎完全丧失。通过在与吡啶并咔唑的凸面相对应的N7-或C6位置上引入刚性间隔基而不是在二ter中的N2位置，将7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环二聚化，从而导致DNA双嵌入二聚体实际上没有抗肿瘤特性。但是，在N2原子进行季铵化后，由N7

  DOI：

  10.1021/jm00079a009

文献信息

• A new and improved synthesis of a potential antitumour 7h-pyrido[4,3-c ]carbazole analog.
  作者：Pascale Léon、Christiane Garbay-Jaureguiberry、Jean-Bernard Le Pecq、Bernard P. Roques

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94988-8

  日期：1985.1

  The 6-ethyl-10-methoxy-7H-pyrido[4,3-c ]carbazole is synthesized via a novel and convenient method involving the condensation of the 2-lithio-5-methoxyindole with the appropriate alkyl pyridyl ketone. Quaternarization of this compound by means of a rigid bis(ethyl-piperidyl) linking chain leads to a new potential antitumour dimer.

  通过一种新的方便的方法合成6-乙基-10-甲氧基-7H-吡啶并[4,3-c]咔唑，该方法涉及将2-lithio-5-甲氧基吲哚与合适的烷基吡啶基酮缩合。通过刚性双（乙基-哌啶基）连接链对该化合物进行季铵化可产生新的潜在抗肿瘤二聚体。