o-nitro-α-methylphenylalanine hydrobromide | 77717-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: o-nitro-α-methylphenylalanine hydrobromide
• 英文别名: 2-amino-2-methyl-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid;hydrobromide
• CAS: 77717-35-2
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 305.128
• InChiKey: DYHFSXSINKHGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-246 °C(Solvent: Ethanol ; Water)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitro-α-methylphenylalanine hydrobromide 在 platinum on activated charcoal 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-amino-3,4-dihydro-1-hydroxy-3-methylcarbostyril hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡替丁尔的3-甲基和4-甲基衍生物的合成及相关化合物

  摘要：

  通过对α-甲基-β-（邻硝基苯基）丙氨酸和α-氨基-β-（邻硝基苯基）丁酸氢卤化物，分别在酸性溶液中催化氢化的条件下。后两个邻硝基芳香族氨基酸的游离碱也在中性条件下催化氢化，分别得到α-甲基-β-（邻氨基苯基）丙氨酸和α-氨基-β-（邻氨基苯基）丁酸，它们将其转化为相应的内酰胺，3-甲基-和4-甲基-3-氨基-3,4-二氢咔唑。α-甲基-β-（o通过对5-甲基）-5-（邻硝基苄基）乙内酰脲进行酸水解而获得-硝基苯基）丙氨酸，该乙醛是通过用氰化钾和碳酸铵处理邻硝基苯丙酮而制备的。通过将α-溴-邻-硝基乙基苯与乙酰氨基丙二酸二乙酯缩合，然后酸水解该缩合产物，来合成α-氨基-β-（邻-硝基苯基）丁酸。获得的4-甲基化化合物是两种非对映体外消旋体的合成混合物，其含量与nmr光谱分析显示的几乎相同。与去甲基化的母体化合物3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂替利不同，3-甲基和4-甲基类似物均未发现具有任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170711
• 作为产物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)acetone 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 o-nitro-α-methylphenylalanine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡替丁尔的3-甲基和4-甲基衍生物的合成及相关化合物

  摘要：

  通过对α-甲基-β-（邻硝基苯基）丙氨酸和α-氨基-β-（邻硝基苯基）丁酸氢卤化物，分别在酸性溶液中催化氢化的条件下。后两个邻硝基芳香族氨基酸的游离碱也在中性条件下催化氢化，分别得到α-甲基-β-（邻氨基苯基）丙氨酸和α-氨基-β-（邻氨基苯基）丁酸，它们将其转化为相应的内酰胺，3-甲基-和4-甲基-3-氨基-3,4-二氢咔唑。α-甲基-β-（o通过对5-甲基）-5-（邻硝基苄基）乙内酰脲进行酸水解而获得-硝基苯基）丙氨酸，该乙醛是通过用氰化钾和碳酸铵处理邻硝基苯丙酮而制备的。通过将α-溴-邻-硝基乙基苯与乙酰氨基丙二酸二乙酯缩合，然后酸水解该缩合产物，来合成α-氨基-β-（邻-硝基苯基）丁酸。获得的4-甲基化化合物是两种非对映体外消旋体的合成混合物，其含量与nmr光谱分析显示的几乎相同。与去甲基化的母体化合物3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂替利不同，3-甲基和4-甲基类似物均未发现具有任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170711

文献信息

• DAVIS A. L.; TABB D. L.; SWAN J. K.; MCCORD T. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1405-1408
  作者：DAVIS A. L.、 TABB D. L.、 SWAN J. K.、 MCCORD T. J.

  DOI：——

  日期：——