(R)-2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1037774-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (R)-2-[1-(2-furanyl)-2-nitroethyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1037774-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₆
• 分子量: 313.266
• InChiKey: XOFNDGKRIZJKHT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 C₂₂H₃₉N₃OSSi 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到(R)-2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸衍生的硫脲作为对映选择性迈克尔加成的双功能有机催化剂

  摘要：

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151382

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Highly Enantioselective Michael Addition of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones to Nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201000981

  日期：2011.5

  A chiral squaramide‐organocatalyzed, highly enantioselective Michael addition of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinones to nitroalkenes has been developed. This reaction afforded the chiral naphthoquinones in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 98% ee) under very low catalyst loading (0.25 mol%). This organocatalytic asymmetric Michael addition provides an efficient alternative

  已开发了一种手性方酰胺-有机催化的2-羟基-1,4-萘醌对映体高对映体选择性迈克尔加成到硝基烯烃上的方法。该反应在非常低的催化剂负载量（0.25mol％）下以优异的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）提供了手性萘醌。这种有机催化的不对称迈克尔加成为合成手性官能化萘醌提供了一条有效的替代途径。
• BINOL–quinine–squaramides as efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes
  作者：Enshan Zhou、Bin Liu、Chune Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.019

  日期：2014.1

  A set of BINOL-quinine-squaramides were synthesized, and then used as organocatalysts to promote the catalytic enantioselective Michael addition reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes with excellent yields and ees (up to 99% yield and 93% ee) at low catalyst loading (0.5 mol %). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.