N-(2-furylmethyl)-N-(2-naphthylmethyl)amine | 225236-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-furylmethyl)-N-(2-naphthylmethyl)amine
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-(naphthalene-2-ylmethyl)methylamine；N-(2-Naphthalenylmethyl)-2-furanmethanamine；N-(furan-2-ylmethyl)-1-naphthalen-2-ylmethanamine
• CAS: 225236-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD09046889
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GLXJWPSNNRHPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 、 N-(2-furylmethyl)-N-(2-naphthylmethyl)amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以63.6%的产率得到2-((furan-2-ylmethyl)(naphthalene-2-ylmethyl)amino)-N-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳香叔胺衍生物作为治疗阿尔茨海默病的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）最近被认为是进展性阿尔茨海默病（AD）的生物标志物，选择性BChE抑制剂的开发引起了极大的兴趣，可能是AD的可行治疗策略。此前，一种芳香叔胺衍生物 ( S17 – 1001 ) 被筛选并验证为选择性 BChE 抑制剂。基于结构的分子修饰指导了 43 种类似物的合成。胆碱酯酶抑制生物学试验、体外血脑屏障渗透试验、神经毒性试验和神经保护作用试验表明两种最佳化合物17c和19c。两种化合物均显示选择性 BChE 抑制 ( h BChE < 20 nM,ee AChE > 10 μM），良好的 BBB 渗透性和原代细胞安全性。此外，17c可以剂量反应保护细胞免受 Aβ 1-42诱导的损伤。它还证明了17c和19c在体内测试中能够恢复认知障碍。这些数据表明，17c和19c代表了在针对 AD 的药物发现过程中进行后续跟踪的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114729
• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-ylmethyl-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-furylmethyl)-N-(2-naphthylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2

文献信息

• 一类选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用盐及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113292523A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一类选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用盐及其制备方法与用途，该抑制剂具有通式(Ⅰ)或通式(Ⅱ)的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐，并提供该抑制剂或其可药用盐的制备方法及在制备预防或治疗阿尔茨海默氏病药物中的应用。本发明所示的化合物或其可药用的盐具有良好的体外靶标活性，极高的选择性，可作为进一步开发通过选择性抑制丁酰胆碱酯酶来发挥抗阿尔茨海默氏病作用的先导物质。
• Unexpected rearrangement of intramolecular Diels-Alder adducts of citraconic anhydride and secondary furfuryl amines
  作者：Rajappa Murali、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00316-0

  日期：1999.4

  The intramolecular Diels-Alder reactions of citraconic anhydride with several secondary furfuryl amines have been studied at different temperatures. At high temperatures, only a single cycloadduct was isolated, whilst at room temperature, a mixture of two regioisomeric adducts were formed. One of the regioisomers rearranged to another when heated in a solvent. Some aspects of the mechanism were investigated

  柠康酸酐与几种仲糠基胺的分子内Diels-Alder反应已在不同温度下进行了研究。在高温下，仅分离出一个环加合物，而在室温下，形成了两种区域异构加合物的混合物。当在溶剂中加热时，一种区域异构体重排为另一种。对该机制的某些方面进行了研究。