(4R,5R)-4,5-diphenyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane | 107210-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 107210-53-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HNRWXFIVMNHYMO-KGKRZZPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane 在 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-Ethyl-2-[(E)-(R)-1-((1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethoxy)-but-2-enyl]-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  串联对映选择性共轭加成：亲电捕获反应。在合成顺式或反式醇醛中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005911n
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯醛二乙基缩醛 、 氢胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性共轭加成到手性α，β乙烯缩醛中

  摘要：

  与路易斯酸（BP 3）缔合的苯基铜试剂会与区域（SN 2 '）发生反应，并与手性α，β乙缩醛发生立体选择性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84737-1

文献信息

• Diastereoselective Prins-Type Reaction of Cycloalkenylcyclopropanol Silyl Ethers and α,β-Unsaturated Aldehyde Acetals
  作者：Ivan L. Lysenko、Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo071272o

  日期：2007.10.1

  Electrophilic addition of 1-(1-cyclohexenyl)-1-cyclopropanol trimethylsilyl ether to α,β-unsaturated aldehyde acetals under Lewis acidic conditions proceeds with good to excellent diastereoselectivity to afford spirocyclobutanones containing three contiguous stereocenters. A convenient entry to enantioselective syntheses is available by use of a nonracemic C2-symmetric acetal. Elaboration of the resulting

  在路易斯酸性条件下，将1-（1-环己烯基）-1-环丙醇三甲基甲硅烷基醚亲电加成到α，β-不饱和醛缩醛中，具有很好的非对映选择性，得到含有三个连续立体中心的螺环丁酮。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛可方便地进入对映选择性合成。精制所得的加合物可轻松获得中型摩托车。