2,5-bis(4-decylhexadecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1562171-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-bis(4-decylhexadecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• CAS: 1562171-22-5
• 化学式: C₆₆H₁₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 1029.76
• InChiKey: PFJGHYKOYQOZKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  973.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.09
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-decylhexadecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以77.1%的产率得到3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(4-decylhexadecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Influence of side chain length and bifurcation point on the crystalline structure and charge transport of diketopyrrolopyrrole-quaterthiophene copolymers (PDQTs)

  摘要：

  增加侧链长度并将分叉点位置远离聚合物骨架可将DPP聚合物的空穴迁移率提高至6.90 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3tc32219j
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基-1-十四烷基溴 在 potassium carbonate 、 magnesium 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-bis(4-decylhexadecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过侧链工程研究基于二酮吡咯并吡咯的聚合物半导体的结构-性能关系

  摘要：

  已对二酮基吡咯并吡咯-亚硒基亚乙烯基硒基（DPP-SVS）聚合物进行了系统的侧链工程设计，以确定最有效的电荷传输的最佳侧链几何结构，并通过一系列分析对结构与性质的关系进行了深入研究。 。合成了一系列DPP-SVS聚合物，其范围从25-DPP-SVS到32-DPP-SVS，具有包含从C2到C9的线性间隔基的支链烷基，并且这些聚合物的电性能显着依赖于两者间隔基团的长度及其奇偶特性。具有偶数碳原子的间隔基表现出的电荷-载流子迁移率比具有奇数碳原子的间隔高1个数量级。2 V –1 s –1（V GS，V DS = −100 V）和17.8 cm 2 V –1 s –1（V GS，V DS = −150 V）。较长的间隔基团偏离奇偶趋势。除了DPP-SVS聚合物具有极高的电荷载流子迁移率外，本文获得的结果还为高性能聚合物半导体的分子设计提供了新的见识。

  DOI：

  10.1021/cm504545e

文献信息

• Degradable n‐Type Organic Semiconductors Based on Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Yi Xu、Chenhui Xu、Cheng Wang、Yuqian Liu、Shiyu Wang、Deyang Ji、Dongling Geng、Yang Han、Yunfeng Deng、Yanhou Geng

  DOI：10.1002/adfm.202400774

  日期：2024.8

  this study, two degradable n-type OSCs based on a dynamic covalent C═C bond formed via the Knoevenagel condensation reaction are reported. The cleavage of Knoevenagel formed C═C bond through a retro-Knoevenagel process imparts the degradability of these two OSCs in the weak base, particularly in the human-friendly α-amino acid of lysine. Meanwhile, the C═C bond formed by Knoevenagel reaction preserves

  电子数量的增加对环境和人类健康产生了深远的影响。展望未来，开发可在精神状态下降解的电子产品势在必行，这很大程度上依赖于可降解有机半导体（OSC）的发展。然而，设计具有良好电性能的可降解 OSC 具有挑战性。在这项研究中，报道了两种基于通过 Knoevenagel 缩合反应形成的动态共价 C=C 键的可降解 n 型 OSC。通过逆 Knoevenagel 过程形成的 C=C 键的 Knoevenagel 裂解赋予这两种 OSC 在弱碱中的可降解性，特别是在对人类友好的赖氨酸 α-氨基酸中。同时，Knoevenagel反应形成的C=C键保留了分子的最佳主链平面度和良好的电子离域性。这反过来又赋予了OSC令人称赞的电子传输性能，在有机薄膜晶体管中实现了高达0.57 cm 2 V⁻1 s⁻1的电子迁移率。这项工作为开发具有可降解性和良好电性能的 OSC 的分子设计策略提供了新的见解。