trimethylsilylcresol | 1443366-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: trimethylsilylcresol
• 英文别名: 2-Methyl-6-trimethylsilylphenol
• CAS: 1443366-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: XBSXRTCHLPTQSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylcresol 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-hexyl-8-methyl-1-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢化物的溴烯酰胺的还原环化来源：2- 2-二烯的合成与反应

  摘要：

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200703
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-6-methylphenoxy)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到trimethylsilylcresol
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢化物的溴烯酰胺的还原环化来源：2- 2-二烯的合成与反应

  摘要：

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200703

文献信息

• N,N‐Diarysulfonamide reduces proinflammatory cytokine interleukin‐6 levels in cells through nuclear factor‐κB regulation
  作者：Dattatraya Babar、Gopinath Khansole、Vishalkumar Singh、Akash Shinde、Vaishnavi Kambhampati、Sai Balaji Andugulapati、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/cmdc.202300598

  日期：——

  The synthesized sulfonamides were evaluated for cytotoxicity followed by the cytokine/inflammatory marker’s inhibition capability and its mechanism of action in RAW‐264.7 cells. Elevated interleukin‐6 (IL‐6) levels have been reported in inflammatory conditions and inflammation‐associated disorders. Hence, reducing the IL‐6 levels in inflammatory conditions can serve as an attractive therapeutic target in dealing the inflammation. Among 42 compounds, seven compounds showed significant inhibition of IL‐6 levels in lipopolysaccharide (LPS) challenged RAW‐264.7 cells at 12.5 µM concentration. Further, investigation revealed that the IC50 value of these compounds for reducing IL‐6 levels was found to be in the range of 9.7 to 2.6 µM. The promising compounds 5y (IC50 of 2.6 µM) and 5n (IC50 of 4.1 µM) along with other derivatives fulfil drug‐likeness parameters laid down by Lipinski’s rule of five. Further, analysis using RTqPCR and Western‐blot analysis revealed that treatment with 5n significantly reduced the expression of pro‐inflammatory, inflammatory and macrophage marker’s expression (IL‐1β, CCL2, COX2 and CD68) compared to LPS control. The mechanistic evaluation showed that RL‐442 exhibited anti‐inflammatory properties by modulating the nuclear factor‐κB (NF‐κB) activation. The identified compound can be a promising candidate for further discovery efforts to generate a preclinical candidate effective in inflammation.
• Reductive Cyclization of Bromoenynamides with Alcohols as Hydride Source: Synthesis and Reactions of 2-Amidodienes
  作者：Rebecca L. Greenaway、Craig D. Campbell、Helen A. Chapman、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/adsc.201200703

  日期：2012.11.26

  Under basic conditions in alcoholic solvents, bromoenynamides undergo palladium-catalyzed cyclization to cyclic 2-amidodienes in good to excellent yields. This process represents the first use of an alcohol as a hydride source in an alkyne carbopalladation/termination sequence, with the site selectivity of the reduction showing a strong dependence on the tethering ring size (5–8), and the nature of

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。