(4R,5R)-1,3-dimethyl-2,4,5-triphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide | 1232773-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-dimethyl-2,4,5-triphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
• CAS: 1232773-83-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₂OP
• 分子量: 362.411
• InChiKey: XJPZJNYHBSIJFW-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-dimethyl-2,4,5-triphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (N,N′Z,N,N′Z)-N,N′-((5R,6R)-1,4-dimethyl-5,6-diphenylpiperazine-2,3-diylidene)bis(2-isopropylaniline)
  参考文献：
  名称：

  新型双（am）-钴催化剂的合成及其在苯乙烯聚合中的应用

  摘要：

  合理设计并有效合成了两种新的双（am）钴（II）配合物。第一个合成的钴配合物是基于具有手性邻位二苯基的环状双（am）配体。通过单晶X射线晶体学验证了该结构。正如配体结构所预期的那样，该配合物中的Co-N键比相应的1,2-二亚胺钴配合物中的Co-N键短得多。这表明双（am）配体比1，2-二亚胺配体具有更好的供电子能力。经过苯乙烯的聚合试验，该配合物的活性中等，为5.88×10 5。g PS /（摩尔Co h）。基于该令人鼓舞的结果，有效地合成了新的源自1，2-二氨基苯的双（am）配体，并用于制备相应的钴（II）配合物。当进行苯乙烯聚合时，所得络合物显示出异常高的聚合活性[164×10 5 g PS /（mol Co h）]和高转化率（> 99％）。通过13 C NMR光谱分析将所得的聚合物鉴定为无规聚苯乙烯。1,2-二氨基苯起源的双（am）钴（II）配合物的苯乙烯聚合活性显着增强归因于配体的供电子能力提高。

  DOI：

  10.1021/om401183d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,4,5-triphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(4R,5R)-1,3-dimethyl-2,4,5-triphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis II; asymmetry from NHCs derived from acyclic 1,2-diamines

  摘要：

  The synthesis of a range of imidazolinium salts derived from acyclic 1,2-diamines, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the corresponding NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. An N-methyl-substituted NHC derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethanediamine shows optimal reactivity and enantioselectivity in this series, in contrast to that observed with NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.002