(1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(11bH)-one | 1224711-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(11bH)-one
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 1224711-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: RSJVXFJIYJPCDB-CWWXBFDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-1-yl)methyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL C-1ANALOGS OF PANCRATISTATIN AND 7-DEOXYPANCRATISTATIN AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES SUBSTITUÉS EN C-1 DE LA PANCRATISTATINE ET DE LA 7-DÉSOXYPANCRATISTATINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本申请涉及到式（I）的新型C-1取代类似物的帕克拉蒂斯坦和7-去氧帕克拉蒂斯坦，以及它们的药物组合物和在癌症治疗中使用式（I）化合物的方法。该申请还涉及到制备式（I）化合物及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2010069054A1

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Amaryllidaceae Constituents and Biological Evaluation of their C-1 Analogues. The Next Generation Synthesis of 7-Deoxypancratistatin and <i>trans</i>-Dihydrolycoricidine
  作者：Jonathan Collins、Uwe Rinner、Michael Moser、Tomas Hudlicky、Ion Ghiviriga、Anntherese E. Romero、Alexander Kornienko、Dennis Ma、Carly Griffin、Siyaram Pandey

  DOI：10.1021/jo1003136

  日期：2010.5.7

  this aldehyde to C-1 acetoxymethyl and C-1 hydroxymethyl derivatives is described along with the evaluation of their biological activity against several cancer cell lines and in an apoptosis study. The C-1 acetoxymethyl derivative has shown promising activity comparable to that of the natural product. In addition, a total synthesis of trans-dihydrolycoricidine and a formal total synthesis of 7-deoxypancratistatin

  报道了 7-脱氧pancratistatin 的 C-1 衍生物的有效合成。关键步骤包括：在氮丙啶存在下，用乙炔铝选择性打开环氧化物；固态硅胶催化氮丙啶开环；菲核心的氧化裂解及其再环化为菲啶酮，提供关键的 C-1 醛22。描述了这种醛向 C-1 乙酰氧基甲基和 C-1 羟甲基衍生物的转化，并评估了它们对几种癌细胞系的生物活性和细胞凋亡研究。C-1 乙酰氧基甲基衍生物已显示出与天然产物相当的有前景的活性。此外，还报道了从醛22反式-二氢lycoricidine 的全合成和7-deoxypancratistatin 的正式全合成。为所有新化合物提供了详细的实验和光谱数据。