2,2,4-trimethyl-5-phenylfuran-3(2H)-one | 103595-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-5-phenylfuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-5-phenylfuran-3-one
• CAS: 103595-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XCVZMRXOJWLKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-3,3,5-trimethyl-6-phenyl-1,2-dioxan-4-one 在 三苯基膦 作用下， 生成 2,2,4-trimethyl-5-phenylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在氧气存在下2,4-二甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮的光化学反应。呋喃-3（2 H）-one和过氧化物的形成

  摘要：

  在氧气存在下光解2,4-二甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮（1）得到2,2,4-三甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-一（2）和6 -羟基3,3,5-三甲基-6-苯基-1,2-二恶烷-4-酮（3）通过II型双自由基与氧的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c39860000639

文献信息

• A New Powerful Approach to Multi-Substituted 3(2H)-Furanones via Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of 4-Diazodihydrofuran-3-ones
  作者：Valerij Nikolaev、Jury Medvedev、Dmitrii Semenok、Xenia Azarova、Liudmila Rodina

  DOI：10.1055/s-0036-1588304

  日期：——

  4-diazo-3(2H)furanones with Brønsted acids (TFA, TsOH, etc.) causes elimination of nitrogen accompanied by 1,2-nucleophilic rearrangement, giving rise to exclusive formation of 4,5-dialkyl(diaryl)-substituted 3(2Н)-furanones, ring-fused 3(2H)-furanones, and phenanthro[9,10-b]furan-3(2H)-ones in yields of up to 99%. The reaction is a new highly efficient way for the synthesis of multisubstituted 3(2Н)furanones

  摘要 5，5-二烷基（二芳基）取代的4-重氮-3（2 H）呋喃酮与布朗斯台德酸（TFA，TsOH等）的相互作用导致氮的消除，并伴随1,2-亲核重排，从而导致4,5-二烷基（二芳基）的独家形成取代的3（2 Н） -呋喃酮，环稠合的3（2 ħ） -呋喃酮，和菲并[9,10- b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮产量高达99％。该反应为多取代3（2的合成一种新型高效的方式Н）呋喃酮。 5，5-二烷基（二芳基）取代的4-重氮-3（2 H）呋喃酮与布朗斯台德酸（TFA，TsOH等）的相互作用导致氮的消除，并伴随1,2-亲核重排，从而导致4,5-二烷基（二芳基）的独家形成取代的3（2 Н） -呋喃酮，环稠合的3（2 ħ） -呋喃酮，和菲并[9,10- b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮产量高达99％。该反应为多取代3（2的合成一种新型高效的方式Н）呋喃酮。
• Acid‐catalyzed decomposition and stability of diazofuranones: Experimental and mechanistic study
  作者：Dmitrii Semenok、Andrey S. Mereshchenko、Jury Medvedev、Giorgio Visentin

  DOI：10.1002/poc.4038

  日期：2020.3

  Reactions of substituted 4‐diazotetrahydrofurane‐3‐ones with various acids (pKa < 3) irrespective of acid strength give rise to elimination of nitrogen with subsequent 1,2‐nucleophilic migration of aryl (alkyl) groups from C‐5 to C‐4 position of heterocyclic core with quantitative formation of regioisomeric 3(2Н)furanones (yields up to 99%). Regioselectivity of this acid‐catalyzed process increases with

  不管酸强度如何，取代的4-重氮四氢呋喃-3-酮与各种酸（p K a <3）的反应都会导致氮的消除，随后芳基（烷基）基团从C-5到C的1,2-亲核迁移杂环芯相定量形成区域异构体3（2 -4位置Н）呋喃酮（产率高达99％）。该酸催化过程的区域选择性随溶剂极性的降低而增加，并且强烈取决于芳基中取代基的性质。该反应通过中间体RN 2 +的建议机理 由于重氮酮在不同溶剂中酸稳定性的计算和实验数据之间的一致性好，因此在PBE0 / 6-31 + G（d）官能团上通过密度泛函理论（DFT）计算确认了阳离子。
• Yoshioka, Michikazu; Funayama, Kazuhiko; Hasegawa, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1411 - 1414
  作者：Yoshioka, Michikazu、Funayama, Kazuhiko、Hasegawa, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIOKA, MICHIKAZU;FUNAYAMA, KAZUHIKO;HASEGAWA, TADASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1411-1414
  作者：YOSHIOKA, MICHIKAZU、FUNAYAMA, KAZUHIKO、HASEGAWA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIOKA, MICHIKAZU;OKA, MASASHI;ISHIKAWA, YUKO;TOMITA, HIDEO;HASEGAWA, T+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 8, 639-640
  作者：YOSHIOKA, MICHIKAZU、OKA, MASASHI、ISHIKAWA, YUKO、TOMITA, HIDEO、HASEGAWA, T+

  DOI：——

  日期：——