Androsta-3,5-dien-17-one, 6-bromo-3-methoxy- | 886574-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androsta-3,5-dien-17-one, 6-bromo-3-methoxy-
• 英文别名: 6-bromo-3-methoxyandrosta-3,5-diene-17-one；6-bromo-3-methoxyandrosta-3,5-dien-17-one
• CAS: 886574-28-3
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₂
• 分子量: 379.337
• InChiKey: ZMOQVKQOKQUREY-HQNIOCCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Androsta-3,5-dien-17-one, 6-bromo-3-methoxy- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6α-(4-methylphenyl)androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的 6-氯代和 6-溴代类固醇。通往潜在芳香酶抑制剂的便捷途径

  摘要：

  类固醇中 sp 2 -碳上的氯已被证明在与 Ni 或 Pd 催化剂的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中具有反应性。类似的 6-溴衍生物的偶联也已被证明适用于更广泛的底物。6-溴-Δ 3 , 5-甾体烯醇醚的 Suzuki-Miyaura 芳基化以及随后的水解是获得在饱和碳上带有芳基的 6-芳基化甾体的有用途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926270
• 作为产物：
  描述：

  6-bromoandrost-4-ene-3,17-dione 、 原甲酸三甲酯 在 5-磺基水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Androsta-3,5-dien-17-one, 6-bromo-3-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的 6-氯代和 6-溴代类固醇。通往潜在芳香酶抑制剂的便捷途径

  摘要：

  类固醇中 sp 2 -碳上的氯已被证明在与 Ni 或 Pd 催化剂的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中具有反应性。类似的 6-溴衍生物的偶联也已被证明适用于更广泛的底物。6-溴-Δ 3 , 5-甾体烯醇醚的 Suzuki-Miyaura 芳基化以及随后的水解是获得在饱和碳上带有芳基的 6-芳基化甾体的有用途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926270

文献信息

• Catalytic alkynylation of 6-bromosteroids
  作者：P. A. Donets、G. V. Latyshev、N. V. Lukashev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-007-0080-6

  日期：2007.3

  An efficient method for synthesis of 6-alkynyl-substituted androstane derivatives was developed via the Pd-catalyzed Sonogashira—Hagihara coupling reaction. The use of AgCl as the cocatalyst (instead of traditionally used CuI) was shown to increase the activity of the catalytic system in several cases.

  开发了一种高效合成6-烷炔基取代的雄甾烷衍生物的方法，采用了Pd催化的Sonogashira-Hagihara偶联反应。研究显示，使用AgCl作为助催化剂（而不是传统使用的CuI）在多个案例中提高了催化体系的活性。
• Lukashev, Nikolay V.; Averin, Alexei D.; Latyshev, Gennadij V., Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 4, p. 559 - 572
  作者：Lukashev, Nikolay V.、Averin, Alexei D.、Latyshev, Gennadij V.、Donez, Pavel A.、Ranyuk, Elena R.、Beletskaya, Irina P.

  DOI：——

  日期：——