2-methyl-N-(3-nitropyridin-2-yl)propanamide | 1314255-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-N-(3-nitropyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: N-(3-nitropyridin-2-yl)isobutyramide
• CAS: 1314255-54-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 209.205
• InChiKey: NVYMCIBSZJNDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(3-nitropyridin-2-yl)propanamide 在 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-异丙基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过邻硝基硝基苯胺的膦介导的还原环化反应合成苯并咪唑

  摘要：

  加热邻硝基N-酰苯胺1 - 3和2-甲基- ñ - （3-硝基吡啶-2-基）丙酰胺（5）与4当量。的导致了2-取代的苯并咪唑的膦6 - 8和所述咪唑并[4,5- b ]吡啶10分别在45和85％之间的收率。用（EtO）3 P加热1会实现环化和N乙基化，从而生成1乙基苯并咪唑6b。N-新戊酰硝基苯胺2b的缓慢环化可分离出中间体膦亚胺11慢慢转化为1 H-苯并咪唑7b。的结构11，通过晶体结构分析确定。当N-甲基化的邻-硝基乙酰苯胺3环化成1,2-二甲基-1 H-苯并咪唑（8）时，2-甲基丙酰苯胺4被转化为1-甲基-3-（1-甲基乙基）-2 H-苯并咪唑‐2‐1（9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100123
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 、 异丁酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以61%的产率得到2-methyl-N-(3-nitropyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过邻硝基硝基苯胺的膦介导的还原环化反应合成苯并咪唑

  摘要：

  加热邻硝基N-酰苯胺1 - 3和2-甲基- ñ - （3-硝基吡啶-2-基）丙酰胺（5）与4当量。的导致了2-取代的苯并咪唑的膦6 - 8和所述咪唑并[4,5- b ]吡啶10分别在45和85％之间的收率。用（EtO）3 P加热1会实现环化和N乙基化，从而生成1乙基苯并咪唑6b。N-新戊酰硝基苯胺2b的缓慢环化可分离出中间体膦亚胺11慢慢转化为1 H-苯并咪唑7b。的结构11，通过晶体结构分析确定。当N-甲基化的邻-硝基乙酰苯胺3环化成1,2-二甲基-1 H-苯并咪唑（8）时，2-甲基丙酰苯胺4被转化为1-甲基-3-（1-甲基乙基）-2 H-苯并咪唑‐2‐1（9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100123