(E)-ethyl 2-(2-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)hydrazono)-3-phenylpropanoate | 1334319-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(2-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)hydrazono)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1334319-85-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: UZWIVSDIUMRSMW-ABOSSALNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 2-(2-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)hydrazono)-3-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(E)-ethyl 2-(2-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)hydrazono)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  New Electrophilic Addition of α-Diazoesters with Ketones for Enantioselective C–N Bond Formation

  摘要：

  alpha-Diazoesters were discovered to be good electrophiles in a catalytic asymmetric alpha-functionalization of ketones for the first time. This reaction also provided a direct and efficient method for C-N bond formation with excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions. The application of the electrophilicity of alpha-diazoesters opens up a novel way to access the diversity of diazo chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja2056159