(3S,5R)-3-Allyl-5-isopropyl-[1,4]oxathian-2-one | 133163-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (3S,5R)-3-Allyl-5-isopropyl-[1,4]oxathian-2-one
• 英文别名: (3S,5R)-5-propan-2-yl-3-prop-2-enyl-1,4-oxathian-2-one
• CAS: 133163-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S
• 分子量: 200.302
• InChiKey: CIIBWNHINKPXDI-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-methyl-2-mercaptobutanol 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,5R)-3-Allyl-5-isopropyl-[1,4]oxathian-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-allylated chiral thioxanones: Diastereoselective preparation by an S-alkylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement sequence.

  摘要：

  Diastereoselective S-allylation of thioxanone 6 and subsequent ylid formation/[2,3]-sigmatropic rearrangement delivers excellent C-alpha-induction. Non-stereospecific C-beta-induction results from scrambling of olefin geometry in the S-allylation step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92621-2