| 41004-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 41004-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: JPFXXCHVHVZOIN-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯磺酰基)乙酸乙酯 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到ethyl trans-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-1,2-thiazetidine-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Sulfa-Staudinger环加成中的取代基控制的环选择性和立体选择性

  摘要：

  在亚胺和磺酰氯的磺胺-施陶丁格环加成中，环选择性主要受磺酰氯的α-取代基的电子效应和亚胺的亲核性控制。具有弱给电子和吸电子取代基的磺酰氯更喜欢[2 s +2 i ]环，形成顺式和反式-β-杜鹃花的混合物。带有强吸电子α-取代基的磺酰氯根据亚胺的亲核性表现出不同的年环选择性，具体如下：（1）取代基比甲基大的弱亲核亚胺仅经历[2 s +2 i ]环化反应，生成反式-β-杜鹃花；（2）具有N-甲基取代基的强亲核亚胺通常同时发生[2 s +2 i ]和[2 s +2 i +2 i ]环化反应，从而传递反式-β-杜鹃花和rel（3 S，5 S由一分子的亚砜和两分子的亚胺组成的，6 R）-1,2,4-噻二嗪烷1,1-二氧化物; （3）更强的亲核环状（Z）-亚胺主要产生[2 s +2 i +2 i ]环，产生一对非对映异构体[2 s +2i +2 i ]年环过氧化物1,2,4-噻二嗪烷1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00312
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sulfa-Staudinger环加成中的取代基控制的环选择性和立体选择性

  摘要：

  在亚胺和磺酰氯的磺胺-施陶丁格环加成中，环选择性主要受磺酰氯的α-取代基的电子效应和亚胺的亲核性控制。具有弱给电子和吸电子取代基的磺酰氯更喜欢[2 s +2 i ]环，形成顺式和反式-β-杜鹃花的混合物。带有强吸电子α-取代基的磺酰氯根据亚胺的亲核性表现出不同的年环选择性，具体如下：（1）取代基比甲基大的弱亲核亚胺仅经历[2 s +2 i ]环化反应，生成反式-β-杜鹃花；（2）具有N-甲基取代基的强亲核亚胺通常同时发生[2 s +2 i ]和[2 s +2 i +2 i ]环化反应，从而传递反式-β-杜鹃花和rel（3 S，5 S由一分子的亚砜和两分子的亚胺组成的，6 R）-1,2,4-噻二嗪烷1,1-二氧化物; （3）更强的亲核环状（Z）-亚胺主要产生[2 s +2 i +2 i ]环，产生一对非对映异构体[2 s +2i +2 i ]年环过氧化物1,2,4-噻二嗪烷1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00312