24(R)-acetoxy-1α,2α-epoxycholesta-4,6-dien-3-one | 237747-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24(R)-acetoxy-1α,2α-epoxycholesta-4,6-dien-3-one
• 英文别名: [(3R,6R)-6-[(1S,2R,3R,5R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-6-oxo-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadeca-7,9-dien-15-yl]-2-methylheptan-3-yl] acetate
• CAS: 237747-58-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄
• 分子量: 454.65
• InChiKey: CYBMVFNLRUWXOI-IKNWZOTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24(R)-acetoxy-1α,2α-epoxycholesta-4,6-dien-3-one 在 乙醇 、 氨 、 sodium 、 lithium 作用下， 生成 1α,24(R)-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of 1α,24(R)-dihydroxycholesterol

  摘要：

  1 alpha,24(R)-Dihydroxycholesterol, which is the key intermediate for the synthesis of 1 alpha,24(R)-dihydroxyvitamin D-3, was effectively synthesized via stereoselective esterification of the 24(R)-hydroxy group using a lipase in combination with inversion of configuration of the 24(S)-hydroxy group using the Mitsunobu reaction (R:S=99:1). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00230-x
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-24-hydroxycholesta-4,6-dien-3-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 24(R)-acetoxy-1α,2α-epoxycholesta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of 1α,24(R)-dihydroxycholesterol

  摘要：

  1 alpha,24(R)-Dihydroxycholesterol, which is the key intermediate for the synthesis of 1 alpha,24(R)-dihydroxyvitamin D-3, was effectively synthesized via stereoselective esterification of the 24(R)-hydroxy group using a lipase in combination with inversion of configuration of the 24(S)-hydroxy group using the Mitsunobu reaction (R:S=99:1). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00230-x