(R)-5-chloro-3-((S,1E,3E)-3,5-dimethylhepta-1,3-dien-1-yl)-7-methyl-6,8-dioxo-2-phenyl-2,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-7-yl acetate | 122146-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: (R)-5-chloro-3-((S,1E,3E)-3,5-dimethylhepta-1,3-dien-1-yl)-7-methyl-6,8-dioxo-2-phenyl-2,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-7-yl acetate
• 英文别名: (R)-7-acetoxy-5-chloro-3-((S)-3,5-dimethyl-hepta-1,3t-dien-t-yl)-7-methyl-2-phenyl-2H-isoquinoline-6,8-dione；(R)-7-Acetoxy-5-chlor-3-((S)-3,5-dimethyl-hepta-1,3t-dien-t-yl)-7-methyl-2-phenyl-2H-isochinolin-6,8-dion
• CAS: 122146-77-4
• 化学式: C₂₇H₂₈ClNO₄
• 分子量: 465.977
• InChiKey: ZXMRMKUIHMKXPZ-AHLJKEOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 核丛青霉素 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-5-chloro-3-((S,1E,3E)-3,5-dimethylhepta-1,3-dien-1-yl)-7-methyl-6,8-dioxo-2-phenyl-2,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  菌核蛋白衍生物的制备，COX-2抑制及抗癌活性

  摘要：

  最新研究表明，具有COX-2抑制活性的抗肿瘤药可能会提高其抗肿瘤效果。合成了一系列巩膜硬化蛋白衍生物，并使用MTT方法筛选了它们对人肺癌细胞A549，乳腺癌细胞MDA-MB-435的细胞毒活性。其中，化合物3，7，12，13，15，17显示出良好的细胞毒活性与IC 50个分别为6.39，9.20，9.76，7.75，9.08，和8.18μM，值。另外，在体外测试了所有化合物的COX-2抑制活性。结果公开的化合物7，13，25硬化素和巩膜铁蛋白显示出对COX-2的中度到良好抑制，抑制率分别为58.7％，51.1％，66.1％和56.1％。值得注意的是，化合物3显示出与阳性对照消炎痛（78.9％）相当的抑制率（70.6％）。此外，通过预测它们的结合能，结合模式和在COX-2活性位点的最佳取向，使用分子对接来使硬化蛋白衍生物作为COX2抑制剂的潜力合理化。另外，已经解决了结构-活性关系（SARS）。

  DOI：

  10.3390/md19010012

文献信息

• Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3004
  作者：Dean et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eade et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4913,4919
  作者：Eade et al.

  DOI：——

  日期：——