(3α,3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-3-hydroxy-2,2,3b-trimethyl-5-oxo-1H-cyclopentapentalene | 104201-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3α,3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-3-hydroxy-2,2,3b-trimethyl-5-oxo-1H-cyclopentapentalene
• 英文别名: 7,10,10-trimethyl-9-hydroxy-tricyclo[6.3.0^3,7]undeca-5-one；(3α,3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-3-hydroxy-2,2,3b-trimethyl-5-oxo-1H-cyclopenta[a]pentalene；(3aS,3bS,4S,6aR,7aR)-4-hydroxy-3a,5,5-trimethyl-1,3,3b,4,6,6a,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalen-2-one
• CAS: 104201-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: YSOYAXDCBJGQRS-PWRJXJELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-3-hydroxy-2,2,3b-trimethyl-5-oxo-1H-cyclopentapentalene 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+/-)-hypnophilin
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-diyl trapping reactions. Total synthesis of (.+-.)-hypnophilin and (.+-.)-coriolin. Formation of the trans-fused bicyclo[3.3.0]octane ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a001
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,3aS,6S,6aS,6bR,6cS)-6-Hydroxy-5,5,6c-trimethyl-octahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[gh]pentalen-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(3α,3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-3-hydroxy-2,2,3b-trimethyl-5-oxo-1H-cyclopentapentalene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reaction in 1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one and sigmatropic shifts in excited states: novel route to sterpuranes and linear triquinanes: formal total synthesis of (±)-coriolin

  摘要：

  本文介绍了一种通过调节具有δ²,δ-烯酮发色团的三环体系的光化学反应活性，立体选择性合成甾呋喃和茱萸素的新方法，该体系是通过 1-氧杂螺[2.5]辛-5,7-二烯-4-酮的分子内Ï4s + Ï2s环加成组装而成的。

  DOI：

  10.1039/a908223i

文献信息

• Intramolecular cycloaddition reactions of exocyclic nitrones
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton、Joy Umstead Daggett、Marvin M. Hansen、Linus H.M. Horcher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96702-x

  日期：1985.1

  Exocyclic nitrones smoothly participate in intramolecular cycloaddition reactions to provide bridged and fused polycarbocycles. The exploitation of this methodology in the total syntheses of the sesquiterpenes (±)-7,12-secoishwaran-12-ol (44), (±)-hirsutene (56), (±)-coriolin (68) is also presented.

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。
• Molecular Complexity from Aromatics: Synthesis and Photoreaction of endo -Tricyclo[5.2.2.0 2,6 ]undecanes. Formal Total Syntheses of (±)-Coriolin
  作者：Vishwakarma Singh、Biswajit Samanta、Vinayak V Kane

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00674-8

  日期：2000.9

  of cyclopentadiene gave the tricyclic keto epoxide 4 which was elaborated to tricyclo[5.2.2.02,6]undecenones 5 and 18 containing the major structural and stereochemical features of coriolin, in latent form. Triplet sensitized 1,2-acyl shifts in 5 and 18 gave tetracyclic compounds 6 and 19 in a stereoselective manner. Reductive cleavage of cyclopropane rings in 6 and 19 with H2/Pd-C and TBTH-AIBN respectively

  描述了科里奥林1的正式合成方法，科里奥林1是从科里奥卢斯（Coriolus）consors中分离出的三喹烷代谢物。在环戊二烯的存在下氧化6-甲基唾液素2，得到三环酮环氧化物4，其潜伏形式被精制为含有coriolin主要结构和立体化学特征的三环[5.2.2.0 2,6 ]十一碳烯酮5和18。在5和18中的三重态敏化的1，2-酰基转移以立体选择性的方式得到了四环化合物6和19。6和6中环丙烷环的还原裂解分别具有H 2 / Pd-C和TBTH-AIBN的图19提供了官能化的三喹烷7和20b，它们是已知的柯里林的前体。