4',5'-bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl)-fluorescein-5-carboxylic acid | 439791-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4',5'-bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl)-fluorescein-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4',5'-bis(1,2,3-dithioarsolan-2-yl)-florescein-5-carboxylic acid；5-CrAsH-EDT2；4',5'-bis(1,2,3-dithioarsolan-2-yl)-fluorescein-5-carboxylic acid；CrAsH；4',5'-bis(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)-3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 439791-28-3
• 化学式: C₂₅H₁₈As₂O₇S₄
• 分子量: 708.521
• InChiKey: PUQKGKJDBDDYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl)-fluorescein-5-carboxylic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4',5'-di(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)-3',6'-dihydroxy-N-(6-(3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propanamido)hexyl)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成含有芳基叠氮和二氮丙啶的 CrAsH-EDT2 光亲和探针

  摘要：

  合成了两种光交联双砷（CrAsH-EDT2）修饰的探针，有望成为四半胱氨酸标记蛋白质的有用工具，以促进其 DNA 结合序列和相互作用蛋白质的共亲和纯化。此外，还报道了对 CrAsH-EDT2 和 N1-(4-叠氮基-2-硝基苯基)己烷-1,6-二胺合成的改进。两种光探针都有效地进入 HeLa 细胞（和细胞核），并依赖于重组 DMRT1（doublesex 和 Mab3 相关转录因子）中的四半胱氨酸基序来诱导荧光，表明它们的交联能力可用于鉴定核酸和蛋白质与感兴趣的蛋白质相关。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500440
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基荧光素 在 三氯化砷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4',5'-bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl)-fluorescein-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成含有芳基叠氮和二氮丙啶的 CrAsH-EDT2 光亲和探针

  摘要：

  合成了两种光交联双砷（CrAsH-EDT2）修饰的探针，有望成为四半胱氨酸标记蛋白质的有用工具，以促进其 DNA 结合序列和相互作用蛋白质的共亲和纯化。此外，还报道了对 CrAsH-EDT2 和 N1-(4-叠氮基-2-硝基苯基)己烷-1,6-二胺合成的改进。两种光探针都有效地进入 HeLa 细胞（和细胞核），并依赖于重组 DMRT1（doublesex 和 Mab3 相关转录因子）中的四半胱氨酸基序来诱导荧光，表明它们的交联能力可用于鉴定核酸和蛋白质与感兴趣的蛋白质相关。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500440

文献信息

• A FlAsH-Based Cross-Linker to Study Protein Interactions in Living Cells
  作者：Anna Rutkowska、Christian H. Haering、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/anie.201106404

  日期：2011.12.23

  As you like it: xCrAsH, a dimeric derivative of the arsenical compound FlAsH, enables the highly specific, covalent cross-linking of two proteins containing a 12 amino acid peptide tag. This inducible and (by addition of dithiols) reversible system can be used to detect and manipulate protein-protein interactions both in vitro and in living cells (see picture).
• New Biarsenical Ligands and Tetracysteine Motifs for Protein Labeling in Vitro and in Vivo:  Synthesis and Biological Applications
  作者：Stephen R. Adams、Robert E. Campbell、Larry A. Gross、Brent R. Martin、Grant K. Walkup、Yong Yao、Juan Llopis、Roger Y. Tsien

  DOI：10.1021/ja017687n

  日期：2002.5.1

  We recently introduced a method (Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Science 1998, 281, 269-272 and Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Jones, J.; Tsien, R. Y. Methods Enzymol. 2000, 327,565-578) for site-specific fluorescent labeling of recombinant proteins in living cells. The sequence Cys-Cys-Xaa-Xaa-Cys-Cys, where Xaa is an noncysteine amino acid, is genetically fused to or inserted within the protein, where it can be specifically recognized by a membrane-permeant fluorescein derivative with two As(III) substituents, RASH, which fluoresces only after the arsenics bind to the cysteine thiols. We now report kinetics and dissociation constants (similar to10(-11) M) for FIAsH binding to model tetracysteine peptides. Affinities in vitro and detection limits in living cells are optimized with Xaa-Xaa = Pro-Gly, suggesting that the preferred peptide conformation is a hairpin rather than the previously proposed alpha-helix. Many analogues of RASH have been synthesized, including ReAsH, a resorufin derivative excitable at 590 nm and fluorescing in the red. Analogous biarsenicals enable affinity chromatography, fluorescence anisotropy measurements, and electron-microscopic localization of tetracysteine-tagged proteins.