1,8-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内过氧化物 | 36230-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内过氧化物
• 英文名称: 1,8-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-endoperoxide
• 英文别名: 1,8-dimethylnaphthalene 1,4-endoperoxide；1,8-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-peroxide；1,3-Dimethyl-9,10-dioxatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,11-tetraene
• CAS: 36230-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BMGCPEXLZDCORA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内过氧化物 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,8-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  甲基萘的光氧化

  摘要：

  关于甲基取代的芳烃的光氧化的研究表明，尽管电子密度是内过氧化物形成的决定因素，但空间因素在影响内过氧化物的稳定性方面最重要。使用理论上的B3LYP / 6-311 + G *水平的计算，可以获得有关反应的能量学和空间相互作用强度的其他信息。

  DOI：

  10.1021/jo040228v
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二甲基萘 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1,8-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内过氧化物
  参考文献：
  名称：

  甲基萘的光氧化

  摘要：

  关于甲基取代的芳烃的光氧化的研究表明，尽管电子密度是内过氧化物形成的决定因素，但空间因素在影响内过氧化物的稳定性方面最重要。使用理论上的B3LYP / 6-311 + G *水平的计算，可以获得有关反应的能量学和空间相互作用强度的其他信息。

  DOI：

  10.1021/jo040228v

文献信息

• Functionalization of the methyl group of 1,4-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-endoperoxide
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、Shigeo Kohmoto、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c39840001496

  日期：——

  The acid-catalysed cleavage of 1,4-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-endoperoxide gives the 4-hydroxy, methoxy, trifluoroacetoxy, formyloxy, bromo, and chloro methyl derivatives of 1-methylnaphthalene in yields of 36,38,52,76,77, and 100% respectively when water, methanol, trifluoracetic, formic, hydrobromic, or hydrochloric acids are used as reagents.

  1,4-二甲基-1,4-二氢萘-1,4-内过氧化物的酸催化裂解反应生成1-甲基萘的4-羟基，甲氧基，三氟乙酰氧基，甲酰氧基，溴和氯甲基衍生物，收率为36，当使用水，甲醇，三氟乙酸，甲酸，氢溴酸或盐酸作为试剂时，分别为38,52,76,77和100％。
• An unusual stereospecific epoxidation with “per-amberlyst 15®”
  作者：Charles W. Jefford、Gérald Bernardinelli、Jean-Claude Rossier、Shigeo Kohmoto、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89161-3

  日期：1985.1

  4-Methyl-4-naphthoquinol and its 5-methyl derivative on treatment with per-Amberlyst 15 are converted to the corresponding cis-2,3-epoxides in high yields. The latter structure was determined by X-ray crystallography.

  用Amberlyst 15处理的4-甲基-4-萘喹啉及其5-甲基衍生物以高收率转化为相应的顺式2,3-环氧化物。后者的结构通过X射线晶体学确定。
• JEFFORD, CH. W.;ROSSIER, J. -C.;KOHMOTO, SHIGEO;BOUKOUVALAS, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 22, 1496-1497
  作者：JEFFORD, CH. W.、ROSSIER, J. -C.、KOHMOTO, SHIGEO、BOUKOUVALAS, J.

  DOI：——

  日期：——