6-methoxy-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclopentan]-2-one | 1418027-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxy-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclopentan]-2-one
• 英文别名: 6-Methoxyspiro[1-benzofuran-3,1'-cyclopentane]-2-one
• CAS: 1418027-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: XVJHRNPISCJOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1-环戊腈 在 碘苯二乙酸 、 silver(I) acetate 、 cesium acetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methoxy-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclopentan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Lactonization of 2-Arylacetic Acids through Pd(II)-Catalyzed C–H Activation/C–O Formation

  摘要：

  Palladium-catalyzed direct lactonization of 2-arylacetic acids through a reaction sequence that includes C-H activation/C-O formation is reported. This method provides a concise and efficient pathway to synthesize fully functionalized benzofuranone derivatives, which are highly relevant to bioactive natural and synthetic products.

  DOI：

  10.1021/ol303569b

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/C–O Bond Formation: Synthesis of Chiral Benzofuranones
  作者：Xiu-Fen Cheng、Yan Li、Yi-Ming Su、Feng Yin、Jian-Yong Wang、Jie Sheng、Harit U. Vora、Xi-Sheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja311259x

  日期：2013.1.30

  Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of phenylacetic acids followed by an intramolecular C-O bond formation afforded chiral benzofuranones. This reaction provides the first example of enantioselecctive C-H functionalizations through Pd(II)/Pd(IV) redox catalysis.